[(R)-2,2'-二(二苯基膦基)-1,1'-联萘基]二(2-甲代烯丙基)钌(II) | 128018-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [(R)-2,2'-二(二苯基膦基)-1,1'-联萘基]二(2-甲代烯丙基)钌(II)
• 英文名称: Z-Pro-NH^tBu
• 英文别名: (S)-1-benzyloxycarbonyl-2-t-butylaminocarbonylpyrrolidine；Benzyl (2S)-2-(tert-butylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 128018-17-7
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 304.389
• InChiKey: HGOBPXNSFFBBQZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-2,2'-二(二苯基膦基)-1,1'-联萘基]二(2-甲代烯丙基)钌(II) 在 palladium on activated charcoal 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (S)-2-Amino-N¹-[(1S,2S)-1-benzyl-3-((S)-2-tert-butylcarbamoyl-pyrrolidin-1-yl)-2-hydroxy-3-oxo-propyl]-succinamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of HIV Protease Inhibitors Having a Peptide Moiety Which.

  摘要：

  设计并合成了一些含有N-羧甲氧羰基-脯氨酰-苯丙氨酸苄酯（CPF）部分作为gp120结合位点的HIV蛋白酶抑制剂衍生物。几乎所有在苯氧乙酰基上带有CPF的化合物都显示出蛋白酶抑制活性。化合物25a和25b分别在苯氧乙酰基的邻位和对位上具有CPF部分，它们具有抗HIV活性，尽管其他化合物仅显示出蛋白酶抑制活性。这些结果表明25b能与gp120结合并抑制HIV蛋白酶。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.697
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(R)-2,2'-二(二苯基膦基)-1,1'-联萘基]二(2-甲代烯丙基)钌(II)
  参考文献：
  名称：

  过渡金属（Rh I，Ru II，Co II和Ni II）与2-氨基羰基吡咯烷配体的旋光配合物。前手性烯烃加氢的选择性催化剂

  摘要：

  包含[RhCl（COD）L ]，[RhCl（CO）2 L ]，[RhCl（PPh 3）2 L ]，[ RuCl 2（COD）L ]，[RuCl 2（PPh 3）2 L ]，[Co（acac）L ] X和[Ni（acac）L ] X，其中L =（S）-2-叔丁基氨基羰基吡咯烷或（S报道了）-2-（3-三乙氧基甲硅烷基）丙基氨基羰基吡咯烷。在非配位抗衡离子（X = PF的存在下，制备它们的阳离子物质6 -或C10 4 - ）。氨基酸衍生物是双齿的，具有N，N-配位。具有配体的含有三乙氧基甲硅烷基的金属络合物被固定在二氧化硅和改性的USY沸石上。这些配合物已通过光谱和分析技术进行了表征。固定在沸石上的配合物（包含大量的超微孔）显示出更高的烯烃加氢活性，并在乙基氢化中显着提高了对映选择性（> 95％）（Z）-α-苯甲酰基氨基肉桂酸酯为模型，它们代表了均相有机金属催化剂的真正异质对应物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)80121-d

文献信息

• Controlling the sign and magnitude of screw-sense preference from the C-terminus of an achiral helical foldamer
  作者：Bryden A. F. Le Bailly、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/c4cc03261f

  日期：——

  The global screw-sense preference of an achiral helical oligomer is best controlled from its C-terminus by a single Ala monomer.

  一个无手性螺旋寡聚体的全球螺旋方向偏好最好通过其C-末端由单个丙氨酸单体控制。
• Stereoselective Synthesis of 5-Substituted Pyrrolo[1,2-c]imidazol-3-ones: Access to Annulated Chiral Imidazol(in)ium Salts
  作者：Costa Metallinos、Shufen Xu

  DOI：10.1021/ol902277y

  日期：2010.1.1

  two-step synthesis of N-heterocyclic carbene (NHC) precatalysts by diastereoselective or enantioselective lithiation of pyrrolo[1,2-c]imidazol-3-ones followed by POCl3-induced salt formation is described. The resulting 3-chloro-pyrroloimidazol(in)ium salts may be coordinated to palladium(II) upon NHC generation with t-BuLi at low temperature. The method may facilitate exploitation of these compounds as chiral

  描述了通过吡咯并[1,2-c]咪唑-3-酮的非对映选择性或对映选择性锂化，然后由POCl 3诱导成盐的两步合成N-杂环卡宾（NHC）预催化剂的方法。生成的3-氯-吡咯并咪唑（盐）盐可以在低温下用t- BuLi生成NHC时与钯（II）配位。该方法可以促进将这些化合物用作金属催化中的手性有机催化剂或配体。
• Synthesis of Dipeptide-Type Human Immunodeficiency Virus (HIV) Protease Inhibitors with a Binding Unit to GP120.
  作者：Akira ASAGARASU、Nao TAKAYANAGI、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.46.867

  日期：——

  Some dipeptide-type human immunodeficiency virus (HIV) protease inhibitors derived from KNI-102, with a N-carbomethoxycarbonylprolyl-phenylalanine benzyl ester (CPF) moiety as a binding site to gp120, were synthesized. Compounds 11a showed 7-100 times higher HIV protease-inhibitory activity (11a; IC50=0.90 μg/ml, 1.1 μM) than the standard compound 3 or 4 (3; IC50=3.7 μg/ml, 7.7 μM, 4; IC50=75 μg/ml, 155 μM). Generally, the compounds substituted at the o-position of the phenoxyacetyl group 7a, 11a, 16a and 12a showed several times higher inhibitory activity than 3.

  一些来源于KNI-102的二肽类人免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂被合成，这些抑制剂具有N-羧甲氧基碳酰脯氨酸-苯丙氨酸苄基酯（CPF）基团作为与gp120结合的位点。化合物11a的HIV蛋白酶抑制活性比标准化合物3或4高出7-100倍（11a；IC50=0.90 μg/ml，1.1 μM；3；IC50=3.7 μg/ml，7.7 μM；4；IC50=75 μg/ml，155 μM）。一般来说，在苯氧乙酰基团o位取代的化合物7a、11a、16a和12a显示出的抑制活性比3高出几倍。
• Diastereoselective Catalytic Hydrogenation of<i>N</i>^α-Pyruvoyl-(<i>S</i>)-prolinamide
  作者：Toratane Munegumi、Tetsuya Maruyama、Michiaki Takasaki、Kaoru Harada

  DOI：10.1246/bcsj.63.1832

  日期：1990.6

  Catalytic hydrogenation of Nα-pyruvoyl-(S)-prolinamide over palladium on charcoal in several solvents resulted in the formation of Nα-[(S)-lactoyl]-(S)-prolinamide in good d.e. up to 77%. Usefulness of N-isopropyl-(S)-prolinamide as an asymmetric moiety is described in the catalytic hydrogenation.

  Nα-丙酮酰-(S)-脯氨酰胺在钯炭上在几种溶剂中的催化氢化导致形成高达 77% 的 Nα-[(S)-乳酰基]-(S)-脯氨酰胺。在催化氢化中描述了 N-异丙基-(S)-脯氨酰胺作为不对称部分的用途。
• MUNEGUMI, TORATANE;MARUYAMA, TETSUYA;TAKASAKI, MICHIAKI;HARADA, KAORU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1832-1834
  作者：MUNEGUMI, TORATANE、MARUYAMA, TETSUYA、TAKASAKI, MICHIAKI、HARADA, KAORU

  DOI：——

  日期：——