1-(3-iodopropyl)-3-(trifluoromethyl)benzene | 566938-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-iodopropyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 3-(3-Trifluoromethylphenyl)-1-iodopropane
• CAS: 566938-58-7
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃I
• 分子量: 314.089
• InChiKey: DDKCKJSOISOIHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.643±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-iodopropyl)-3-(trifluoromethyl)benzene 、 (R)-1-(1-萘基)乙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到西那卡塞
  参考文献：
  名称：

  一种由烯烃一步合成延长两个碳链的羧酸的方法

  摘要：

  本发明涉及一种由烯烃一步合成延长两个碳链的羧酸的方法，该方法是：在惰性气体保护下，依次将烯烃底物、光催化剂、氢原子转移试剂、α‑卤代乙酸、还原剂、溶剂、质子酸加入反应器中，于常温、25W蓝光照射下反应，得到反应产物；反应产物经稀释、碱化、洗涤、酸化、萃取，得到有机相；最后，有机相经减压蒸馏、柱层析，即得延长两个碳链的羧酸产物；或者反应产物经减压蒸馏、柱层析，即得延长两个碳链的羧酸产物。本发明操作简单，直接合成条件温和，而且避免了传统羧酸化合物合成过程中各类官能团之间的相互转化，提高了这类反应的原子及步骤经济性。同时，本发明方法还可以应用于药物西那卡塞和替罗非班的精简合成中。

  公开号：

  CN111718228B
• 作为产物：
  描述：

  桂利嗪杂质7 在 甲基碘化镁 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到1-(3-iodopropyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用甲基格氏试剂的烷基醇的卤化反应

  摘要：

  格氏试剂通常用作碳负离子等价物。在此，我们报告了格氏试剂作为卤化物亲核试剂形成烷基碘和溴化物的例子。我们确定格氏试剂可以将甲磺酸烷基酯转化为卤代烷，也可以用于以醇为原料、通过甲磺酸酯中间体进行的一锅卤化反应。卤化反应被证实是通过具有构型反转的S N 2 途径发生的，并且被证明在多克规模上是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01590

文献信息

• Enantioconvergent Cu-Catalyzed Radical C–N Coupling of Racemic Secondary Alkyl Halides to Access α-Chiral Primary Amines
  作者：Yu-Feng Zhang、Xiao-Yang Dong、Jiang-Tao Cheng、Ning-Yuan Yang、Li-Lei Wang、Fu-Li Wang、Cheng Luan、Juan Liu、Zhong-Liang Li、Qiang-Shuai Gu、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c07726

  日期：2021.9.22

  α-Chiral alkyl primary amines are virtually universal synthetic precursors for all other α-chiral N-containing compounds ubiquitous in biological, pharmaceutical, and material sciences. The enantioselective amination of common alkyl halides with ammonia is appealing for potential rapid access to α-chiral primary amines, but has hitherto remained rare due to the multifaceted difficulties in using ammonia

  α-手性烷基伯胺实际上是生物、制药和材料科学中普遍存在的所有其他α-手性含氮化合物的通用合成前体。普通烷基卤与氨的对映选择性胺化对于快速获得 α-手性伯胺很有吸引力，但由于使用氨的多方面困难和不发达的 C(sp 3 )-N 偶联，迄今为止仍然很少见。在这里，我们展示了亚砜亚胺作为优异的氨替代物，用于在温和的热条件下通过铜催化与不同的外消旋仲烷基卤化物（> 60 个例子）对映聚合自由基 C-N 偶联。该反应有效地提供了高度对映体富集的N-烷基亚砜亚胺（产率高达 99% 和 >99% ee），具有仲苄基、炔丙基、α-羰基烷基和 α-氰基烷基立体中心。此外，我们已将由此获得的掩蔽 α-手性伯胺转化为各种合成结构单元、配体和具有 α-手性 N-官能团的药物，如氨基甲酸酯、羧酰胺、仲和叔胺和恶唑啉，常见的α-取代模式。这些结果揭示了对映会聚自由基交叉偶联作为一般手性碳-杂原子形成策略的潜力。
• Two‐Step Protocol for Iodotrimethylsilane‐Mediated Deoxy‐Functionalization of Alcohols
  作者：Yuming Chen、Ru He、Hongjian Song、Guoqing Yu、Chenglin Li、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202001602

  日期：2021.2.19

  protocol for iodotrimethylsilane‐mediated deoxy‐functionalization of primary and secondary alcohols was described. This protocol involves iodination of alcohol and then replaced by a N, S, or O nucleophile. Compared with traditional Mitsunobu reaction, non‐acidic pre‐nucleophiles can be used in this protocol and configuration of alcohols can be retained.

  描述了碘代三甲基硅烷介导的伯醇和仲醇的脱氧官能化的两步协议。该协议涉及酒精的碘化，然后被N，S或O亲核试剂取代。与传统的Mitsunobu反应相比，该方案可以使用非酸性的亲核试剂，并且可以保留醇的配置。
• A novel asymmetric synthesis of cinacalcet hydrochloride
  作者：Veera R Arava、Laxminarasimhulu Gorentla、Pramod K Dubey

  DOI：10.3762/bjoc.8.158

  日期：——

  A novel route to asymmetric synthesis of cinacalcet hydrochloride by the application of (R)-tert-butanesulfinamide and regioselective N-alkylation of the naphthyl ethyl sulfinamide intermediate is described.

  一种新颖的方法通过应用（R）-叔丁磺酰胺和选择性N-烷基化的方法来不对称合成盐酸西那卡塞。
• Nickel(0)-catalyzed linear-selective hydroarylation of unactivated alkenes and styrenes with aryl boronic acids
  作者：Honggui Lv、Li-Jun Xiao、Dongbing Zhao、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c8sc02101e

  日期：——

  Herein, we describe the first linear-selective hydroarylation reaction of unactivated alkenes and styrenes with aryl boronic acids, which was achieved by introducing a directing group on the alkenes. This efficient, scalable reaction serves as a method for modular assembly of structurally diverse alkyl arenes, including γ-aryl butyric acid derivatives, which are widely utilized as chemical building

  在这里，我们描述了未活化的烯烃和苯乙烯与芳基硼酸的第一次线性选择性加氢芳基化反应，这是通过在烯烃上引入导向基团来实现的。这种高效、可扩展的反应可作为结构多样的烷基芳烃模块化组装的方法，包括 γ-芳基丁酸衍生物，其被广泛用作合成各种药物和其他生物活性化合物的化学构件。
• Method For The Preparation Of Cinacalcet And Intermediates And Impurities Thereof
  申请人：Mathad Vijayvitthal Thippannachar

  公开号：US20110319663A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  A method for the preparation of Cinacalcet is disclosed comprising treating (R)-1-naphthyl ethylamine with an aromatic aldehyde to form (1R)-1-(2-naphthyl)-N-(aryl methylene)ethanamine derivative of Formula (IV), which is further treated with 1-(3-halopropyl)-3-(trifluoromethyl)benzene of Formula (V) to obtain an iminium salt of Formula (VI), followed by hydrolysis to obtain Cinacalcet free base.

  揭示了一种制备Cinacalcet的方法，包括处理(R)-1-萘乙胺和芳香醛以形成公式(IV)的(1R)-1-(2-萘基)-N-(芳基亚甲基)乙胺衍生物，进一步用公式(V)的1-(3-卤代丙基)-3-(三氟甲基)苯与其反应以获得公式(VI)的亚胺盐，随后水解以获得Cinacalcet的自由基。