(4S)-3-t-butyloxycarbonyl-4-(4-iodobenzyl)-5-oxazolidinone | 262604-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-3-t-butyloxycarbonyl-4-(4-iodobenzyl)-5-oxazolidinone
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(4-iodophenyl)methyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 262604-01-3
• 化学式: C₁₅H₁₈INO₄
• 分子量: 403.217
• InChiKey: GEGYVLDGOVPDRN-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.581±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-t-butyloxycarbonyl-4-(4-iodobenzyl)-5-oxazolidinone 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium periodate 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 75.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Practical Method for the Synthesis of Enantiomerically Pure 4-Borono-L-phenylalanine

  摘要：

  利用钯催化的频哪醇硼烷（2,3-二甲基-2,3-丁二醇硼）交叉偶联反应，从 L-酪氨酸或 4-碘-L-苯丙氨酸衍生物合成了对映体纯度极高的 L-BPA（4-硼-L-苯丙氨酸）。在[PdCl2(PPh3)2]催化剂存在下，Cbz-Tyr(Nf)-OBzl (2b) 与频哪醇硼烷 (1) 发生交叉偶联反应，得到 N-苄氧羰基-4-(2,3-二甲基-2,3-丁二醇基)-L-苯丙氨酸苄酯 (3a)，收率为 58%。4-碘-L-苯丙氨酸衍生物的反应，如 N-苄氧羰基-4-碘-L-苯丙氨酸苄酯 (2c)、N,N-二苄基-4-碘-L-苯丙氨酸苄酯 (2d)、(4S)-3-苄氧羰基-4-(4-碘苄基)-5-恶唑烷酮(2e)和(4S)-3-叔丁氧羰基-4-(4-碘苄基)-5-恶唑烷酮(2f)，其中 1 在[PdCl2(dppf)]催化剂存在下进行得非常顺利、得到 N-苄氧羰基-4-(2,3-二甲基-2,3-丁二醇二硼酸基)-L-苯丙氨酸苄酯 (3a)、N,N-二苄基-4-(2,3-二甲基-2,3-丁二醇二硼酸基)-L-苯丙氨酸苄酯 (3b)、(4S)-3-苄氧羰基-4-[4-(2、3-(2,3-二甲基-2,3-丁二醇基)苄基]-5-恶唑烷酮 (3c) 和 (4S)-3-丁酰氧羰基-4-[4-(2,3-二甲基-2,3-丁二醇基)苄基]-5-恶唑烷酮 (3d)。对 3a-d 进行脱保护处理后，可得到对映体纯度很高的 L-BPA，总产率也很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.231
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 Boc-4-碘-L-苯丙氨酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到(4S)-3-t-butyloxycarbonyl-4-(4-iodobenzyl)-5-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  A Practical Method for the Synthesis of Enantiomerically Pure 4-Borono-L-phenylalanine

  摘要：

  利用钯催化的频哪醇硼烷（2,3-二甲基-2,3-丁二醇硼）交叉偶联反应，从 L-酪氨酸或 4-碘-L-苯丙氨酸衍生物合成了对映体纯度极高的 L-BPA（4-硼-L-苯丙氨酸）。在[PdCl2(PPh3)2]催化剂存在下，Cbz-Tyr(Nf)-OBzl (2b) 与频哪醇硼烷 (1) 发生交叉偶联反应，得到 N-苄氧羰基-4-(2,3-二甲基-2,3-丁二醇基)-L-苯丙氨酸苄酯 (3a)，收率为 58%。4-碘-L-苯丙氨酸衍生物的反应，如 N-苄氧羰基-4-碘-L-苯丙氨酸苄酯 (2c)、N,N-二苄基-4-碘-L-苯丙氨酸苄酯 (2d)、(4S)-3-苄氧羰基-4-(4-碘苄基)-5-恶唑烷酮(2e)和(4S)-3-叔丁氧羰基-4-(4-碘苄基)-5-恶唑烷酮(2f)，其中 1 在[PdCl2(dppf)]催化剂存在下进行得非常顺利、得到 N-苄氧羰基-4-(2,3-二甲基-2,3-丁二醇二硼酸基)-L-苯丙氨酸苄酯 (3a)、N,N-二苄基-4-(2,3-二甲基-2,3-丁二醇二硼酸基)-L-苯丙氨酸苄酯 (3b)、(4S)-3-苄氧羰基-4-[4-(2、3-(2,3-二甲基-2,3-丁二醇基)苄基]-5-恶唑烷酮 (3c) 和 (4S)-3-丁酰氧羰基-4-[4-(2,3-二甲基-2,3-丁二醇基)苄基]-5-恶唑烷酮 (3d)。对 3a-d 进行脱保护处理后，可得到对映体纯度很高的 L-BPA，总产率也很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.231