2-iodo-3,4-(ethylenedioxy)thiophene | 219621-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodo-3,4-(ethylenedioxy)thiophene
• 英文别名: 5-iodo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine；5-iodo-3,4-ethylenedioxythiophene
• CAS: 219621-78-0
• 化学式: C₆H₅IO₂S
• 分子量: 268.075
• InChiKey: YZOROBQARNOWRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3,4-(ethylenedioxy)thiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 zinc diacetate 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,15-bis[acetylene-3,4-(ethylenedioxy)thiophene]-10,20-bis(4-carbomethoxyphenyl)porphyrin zinc complex
  参考文献：
  名称：

  Porphyrin–acetylene–thiophene polymer wires

  摘要：

  通过 Sonogashira 耦合法合成了 5,15-双[乙炔-4-（亚乙基二氧）噻吩]-10,20-双（4-羧基苯基）卟啉，并聚合成纤维；TEM 和原子力显微镜图像显示，卟啉丝均匀一致，长度为几微米，厚度小于 4 纳米。

  DOI：

  10.1039/b313415f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-乙烯二氧噻吩 在 potassium dichloroiodate monohydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到2-iodo-3,4-(ethylenedioxy)thiophene
  参考文献：
  名称：

  二氯碘酸钾一水合物对噻吩衍生物的无溶剂液相碘化

  摘要：

  研究了在有或没有溶剂的情况下，二氯碘酸钾一水合物对一系列苯和噻吩衍生物的碘化作用。液体底物倾向于在水中具有更高的反应性，而固体底物在二氯甲烷中或在无溶剂条件下的产率更高。2-取代的噻吩显示出良​​好至极好的收率，而3-取代的和3,4-或2,4-二取代的噻吩和苯衍生物的收率明显更低。5-甲醛-2,2'-联噻吩的机械化学反应显示出优异的收率，而2,2'-联噻吩仅在二氯甲烷中提供了实际收率。就噻吩和N-乙酰基-对甲苯胺而言，亲电子碘化伴随着少量氯化。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690795

文献信息

• Convenient synthesis of organic-electronics-oriented building blocks via on-water and under-air homocoupling of (hetero)aryl iodides
  作者：Yi-An Chen、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1039/c5ra13517f

  日期：——

  operationally simple homocoupling reaction that targets the convenient synthesis of organic-electronically important building blocks. A variety of synthetically useful bithiophene derivatives and functionalized biphenyls are efficiently prepared by an on-water and under-air protocol using Pd/C as catalyst. We find that Pd/C gives generally higher and cleaner homocoupling conversions than using Pd(OAc)2 in the

  我们在此报告了一种操作简单的均偶联反应，其目标是方便合成有机电子重要的结构单元。各种合成上有用的联噻吩衍生物和官能化联苯可通过水上和空气中协议使用Pd / C作为催化剂有效地制备。我们发现，在（杂）芳基碘化物的情况下，由于Pd（OAc）2的存在，与使用Pd（OAc）2相比，Pd / C的同质耦合转化率更高且更清洁。引发更多的副反应，包括脱卤和低聚。在最佳条件下，对酯，酮，醛，腈，硝基，氯和溴等官能团的耐受性良好。我们希望本方法学将为绿色化学与基于噻吩的有机材料的桥接做出宝贵的合成贡献。
• Clean and Efficient Iodination of Thiophene Derivatives
  作者：Frédéric Gohier、Jérémie Grolleau、Pierre Frère

  DOI：10.1055/s-0035-1560480

  日期：——

  Abstract Iodination of thiophene derivatives is realized using a simple, fast, and efficient methodology. Iodination of thiophene and 2- or 3-substituted or 3,4-disubstituted thiophenes with N-iodosuccinimide (NIS) activated with 4-toluenesulfonic acid in ethanol gives pure iodinated products that require no further purification. Iodination of thiophene derivatives is realized using a simple, fast

  摘要 噻吩衍生物的碘化是通过简单，快速和有效的方法实现的。噻吩和2-或3-取代或3,4-二取代的噻吩在乙醇中用4-甲苯磺酸活化的N-碘琥珀酰亚胺（NIS）进行碘化，得到纯碘化产物，无需进一步纯化。 噻吩衍生物的碘化是通过简单，快速和有效的方法实现的。噻吩和2-或3-取代或3,4-二取代的噻吩在乙醇中用4-甲苯磺酸活化的N-碘琥珀酰亚胺（NIS）进行碘化，得到纯碘化产物，无需进一步纯化。
• An Efficient Electrochromic Supercapacitor Based on Solution‐Processable Nanoporous Poly{tris[4‐(3,4‐ethylenedioxythiophene)phenyl]amine}
  作者：Yaokang Lv、Xing Yang、Weishi Du、Peihua Ma、Hu Wang、Antoine Bonnefont、Dominic S. Wright、Laurent Ruhlmann、Cheng Zhang

  DOI：10.1002/cssc.202000941

  日期：2020.8.7

  TEPA in the solid state, it is proposed that dendritic PTEPA has a distorted 3 D conformation with multiple twisted channels and pores that are narrowed and blocked by bifurcation and distortion of PTEPA, which is consistent with the observed hierarchical pore structure. As a cathode material, PTEPA exhibits a discharge capacity of 89.5 mAh g−1 in the initial cycle with a highly sloping two‐stage discharge

  开发了一种新的绿色合成三[4-(3,4-乙撑二氧噻吩)苯基]胺(TEPA)单体的路线，并通过单晶XRD确定了TEPA的分子结构。可溶液加工的纳米多孔聚三[4-(3,4-乙撑二氧噻吩)苯基]胺}（PTEPA）是通过微乳液中的化学氧化聚合制备的。基于固态TEPA的扭曲结构，提出树枝状PTEPA具有扭曲的3D构象，具有多个扭曲的通道和孔隙，这些通道和孔隙因PTEPA的分叉和扭曲而变窄和阻塞，这与观察到的分级孔隙一致结构。作为正极材料，PTEPA在初始循环中表现出89.5 mAh g -1的放电容量，具有大斜率的两阶段放电曲线和相对稳定的循环性能。除了优异的储能性能外，PTEPA还表现出较好的电致变色性能。此外，由PTEPA和纳米多孔石墨烯薄膜组装而成的高效全固态电致变色超级电容器（ECSC）具有良好的电致变色性能和高储能容量（13.3 mF cm -2）。在充放电过程中，ECSC的颜色在黄绿色
• Investigation of the substitution effect on poly(bis-3,4-ethylenedioxythiophene methine)s through solid state polymerization
  作者：Kai Peng、Tong Pei、Zhaoxiang Li、Lili Huang、Jiangbin Xia

  DOI：10.1039/c5ra21122k

  日期：——

  EDOT–CH(R)–EDOT was chosen as a prototype model monomer for solid state polymerization (SSP). The aromatic moieties were first introduced in the branch chain in the polymer matrix.

  EDOT-CH(R)-EDOT被选择作为固态聚合(SSP)的原型模型单体。芳香族基团首先被引入到聚合物基质的支链中。
• Synthesis, electronic properties and electropolymerisation of EDOT-capped σ3-phospholes
  作者：Vincent Lemau de Talancé、Muriel Hissler、Ling-Zhi Zhang、Tamás Kárpáti、László Nyulászi、Dolores Caras-Quintero、Peter Bäuerle、Régis Réau

  DOI：10.1039/b801335g

  日期：——

  EDOT-capped σ3-phosphole self-rigidifies due to an unprecedented P–O interaction and can be electropolymerised affording functionalizable polymers.

  EDOT 封端的 β3-磷杂环磷因前所未有的 P-O 相互作用而自硬化，并且可以电聚合以提供可官能化的聚合物。