6-methyl-2-(naphthalen-1-yl)chroman-4-one | 340154-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-methyl-2-(naphthalen-1-yl)chroman-4-one
• CAS: 340154-26-9
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: JSTIKEBYGNOKEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-(naphthalen-1-yl)chroman-4-one 在 thallium(III) p-tosylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到6-methyl-3-(naphthalen-1-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸铊 (III) 介导的 2-萘基和 2-杂芳基色酮的氧化 [1,2] 重排

  摘要：

  通过使用对甲苯磺酸铊 (III)对各自的 2-杂芳基 chroman-4-ones 进行氧化 [1,2] 重排来合成 3-heteroaryl-4 H -chromen-4-ones的实用且有效的方法是提出了。α-和β-萘基和噻吩取代基的氧化重排表现得像芳基；然而，吡啶基取代基仅产生脱氢产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.4377
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-methyl-2-(naphthalen-1-yl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸铊 (III) 介导的 2-萘基和 2-杂芳基色酮的氧化 [1,2] 重排

  摘要：

  通过使用对甲苯磺酸铊 (III)对各自的 2-杂芳基 chroman-4-ones 进行氧化 [1,2] 重排来合成 3-heteroaryl-4 H -chromen-4-ones的实用且有效的方法是提出了。α-和β-萘基和噻吩取代基的氧化重排表现得像芳基；然而，吡啶基取代基仅产生脱氢产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.4377

文献信息

• The synthetic flavanone 6-methoxy-2-(naphthalen-1-yl)chroman-4-one induces apoptosis and activation of the MAPK pathway in human U-937 leukaemia cells
  作者：Ester Saavedra、Henoc Del Rosario、Ignacio Brouard、Judith Hernández-Garcés、Celina García、José Quintana、Francisco Estévez

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103450

  日期：2020.1

  Synthetic flavonoids containing a naphthalene ring have attracted attention as potential cytotoxic compounds. Here, we synthesized ten chalcones and their corresponding flavanones and evaluated their antiproliferative activity against the human tumour cell line U-937. This series of chalcone derivatives was characterized by the presence of a naphthalene ring which was kept unaltered- and attached to

  含有萘环的合成类黄酮作为潜在的细胞毒性化合物引起了人们的关注。在这里，我们合成了十个查耳酮及其相应的黄烷酮，并评估了它们对人肿瘤细胞系U-937的抗增殖活性。该系列查尔酮衍生物的特征在于存在萘环，该萘环保持不变并且附着在1-苯基-2-丙烯-1-酮骨架的β碳上。通过引入不同的取代基（甲基，甲氧基，苄氧基，氯）或改变A环上甲氧基或苄氧基的位置，研究了这些查耳酮衍生物及其相应的环状化合物的结构活性关系。结果表明，两个查尔酮均在5'端含有甲氧基 A环位置及其相应的黄烷酮[6-甲氧基-2-（萘-1-基）苯并二氢吡喃-4-酮]是最具细胞毒性的化合物，IC50值为2.8±0.2和1.3±0.2μM，分别针对U-937细胞。这种合成的黄烷酮在U-937细胞中具有与抗肿瘤依托泊苷同等的细胞毒性，并且对其他人类白血病细胞系（包括HL-60，MOLT-3和NALM-6）显示出强大的细胞毒性。人外周血单核细胞比白
• Mild and Efficient One-Pot Synthesis of Diverse Flavanone Derivatives via an Organocatalyzed Mannich-Type Reaction
  作者：Yong Lee、Srinivasu Vuppalapati、Likai Xia、Naushad Edayadulla

  DOI：10.1055/s-0033-1340466

  日期：——

  Abstract A facile ethylenediamine diacetate (EDDA)-catalyzed one-pot synthesis of biologically interesting flavanone derivatives from 2-hydroxyacetophenones, aromatic aldehydes, and aniline via a Mannich-type reaction is described. This synthetic method provides a rapid access to biologically interesting flavanone derivatives. To demonstrate this method, several biologically interesting natural products

  摘要 描述了一种简便的乙二胺二乙酸酯（EDDA）催化通过曼尼希型反应从2-羟基苯乙酮，芳族醛和苯胺进行一锅式合成生物学上令人感兴趣的黄烷酮衍生物的方法。这种合成方法可快速获得生物学上令人感兴趣的黄烷酮衍生物。为了证明该方法，合成了带有黄烷酮部分的几种生物学上有趣的天然产物，它们是外消旋体。 描述了一种简便的乙二胺二乙酸酯（EDDA）催化通过曼尼希型反应从2-羟基苯乙酮，芳族醛和苯胺进行一锅式合成生物学上令人感兴趣的黄烷酮衍生物的方法。这种合成方法可快速获得生物学上令人感兴趣的黄烷酮衍生物。为了证明该方法，合成了带有黄烷酮部分的几种生物学上有趣的天然产物，它们是外消旋体。