4-methoxyphenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1370599-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-methoxyphenyl 2-azido-4,6-O-benzylidiene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1370599-34-0
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₆
• 分子量: 399.403
• InChiKey: HCOPARKYIRRSBS-PJBUMPDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  115.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 二叔丁基过氧化物 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三异丙基硅烷硫醇 作用下， 以 甲醇 、 正辛烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4′-methoxyphenyl 2-azido-4-phthalimido-3-O-tetrahydropyranyl-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种目标导向的快速方法，用于合成某些细菌稀有糖衍生物†

  摘要：

  在多种致病细菌菌株的细胞表面多糖中发现了细菌稀有的氨基脱氧糖，但在人体代谢中却不存在。这有助于病原体和宿主细胞之间的分化，可用于靶标特异性药物发现和基于碳水化合物的疫苗开发。主要的细菌非典型糖衍生物包括2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基-D-半乳糖（AAT），2,4-二乙酰氨基-2,4,6-三苯氧基-D-半乳糖（DATDG）和N-乙酰岩藻糖胺（FucNAc）。在此，提出了导致上述派生的高度精简的协议。该方法的亮点在于自由基介导的6-脱氧以及对适当衍生化的一锅式保护曲线操作D-葡萄糖胺或D-甘露糖基序，以获得重要的奎诺氨基葡糖苷或鼠李糖苷，由它们以多样性导向的方式合成了稀有的糖衍生物。

  DOI：

  10.1039/c6ob02670b
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-methoxyphenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于肠沙门氏菌O59 O多糖重复单元的四糖类似物的合成：糖基化中出乎意料的立体结果。

  摘要：

  提出了对应于肠沙门氏菌O59 O-多糖重复单元的四糖类似物的融合合成。通过调节两个硫糖苷的相对反应性，通过糖基化两个硫糖苷来制备硫糖苷二糖供体。在使用2-O-乙酰基-3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-硫代-半乳糖苷供体的糖基化中观察到了意外的立体化学结果，尽管存在α-半乳糖苷，但仍形成了α-半乳糖苷2-O-乙酰基参与小组。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.01.026

文献信息

• Chemical synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of the O-antigenic polysaccharide from Plesiomonas shigelloides strain AM36565
  作者：Rituparna Das、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.carres.2013.04.033

  日期：2013.7

  Chemical synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of the O-antigenic polysaccharide from Plesiomonas shigelloides strain AM36565 is reported. Glycosylations between suitably protected monosaccharide synthons were achieved by the activation of thioglycosides in the presence of H2SO4-silica in conjunction with N-iodosuccinimide. The glycosylations accomplished were highly stereoselective and afforded

  报道了来自志贺氏假单胞菌菌株AM36565的O-抗原多糖的四糖重复单元的化学合成。通过在H 2 SO 4-二氧化硅和N-碘代琥珀酰亚胺的存在下硫代糖苷的活化来实现适当保护的单糖合成子之间的糖基化。所完成的糖基化是高度立体选择性的，并以良好或优异的产率提供了所需的产物。
• Straightforward synthesis of a tetrasaccharide repeating unit corresponding to the <i>O</i>-antigen of <i>Escherichia coli</i> O16
  作者：Manas Jana、Anup Kumar Misra

  DOI：10.3762/bjoc.9.203

  日期：——

  A straightforward synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of the O-antigen of Escherichia coli O16 has been achieved following a sequential glycosylation strategy. A minimum number of steps was used for the synthesis of the target compound involving a one-pot glycosylation and a protecting group manipulation. All intermediate reactions afford their products in high yield, and the glycosylation steps are stereoselective.

  通过顺序糖基化策略，成功合成了大肠杆菌O16型O-抗原的四糖重复单元。在合成目标化合物时，使用了最少的步骤，包括一锅法糖基化和保护基操作。所有中间反应产物的收率都很高，糖基化步骤具有立体选择性。
• Expedient synthesis of two structurally close tetrasaccharides corresponding to the O-antigens of Escherichia coli O127 and Salmonella enterica O13
  作者：Abhishek Santra、Tamashree Ghosh、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.08.006

  日期：2012.10

  Two structurally close tetrasaccharides corresponding to the O-antigens of Escherichia coli O127 and Salmonella enterica O13 have been synthesized using a 'unichemo' approach and minimum number of reaction steps. The yields of all glycosylation steps were excellent with a high stereochemical outcome. A common synthetic strategy has been adopted for the simultaneous synthesis of two tetrasaccharides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Glycosylations by Nitrosyl Tetrafluoroborate-Catalyzed Activation of Glycosyl Trichloroacetimidate Derivatives
  作者：Anup Misra、Abhijit Sau、Abhishek Santra

  DOI：10.1055/s-0032-1317135

  日期：——

  Efficient stereoselective glycosylation conditions have been developed by using nitrosyl tetrafluoroborate (NOBF4) promoted activation of glycosyl trichloroacetimidate derivatives. A series of mono- and disaccharide derivatives were synthesized in excellent yield, and high stereoselectivity at the glycosylation center was observed in every case.
• Thiourea-Cu(OTf)2/NIS-synergistically promoted stereoselective glycoside formation with 2-azidoselenoglycosides or thioglycosides as donors
  作者：Zuowa Li、Wenyan Shen、Changyu Cao、Zhaoyan Wang、Yaosheng Zhang、Weihua Xue

  DOI：10.1039/d4ob00064a

  日期：——

  NIS with a catalytic amount of thiourea and Cu(OTf) composes a powerful activator system for 2-azidoselenoglycoside and thioglycoside donors, allowing stereoselective glycosylation of alcoholic receptors to furnish the expected glycosides.