(2-methoxyphenyl)(pyridine-4-yl)methanone | 22631-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-methoxyphenyl)(pyridine-4-yl)methanone
• 英文别名: 4-(2-methoxybenzoyl)pyridine；4-(o-Methoxybenzoyl)-pyridin；(2-methoxy-phenyl)-pyridin-4-yl-methanone；4-(2-Methoxybenzoyl)-pyridine；(2-methoxyphenyl)-pyridin-4-ylmethanone
• CAS: 22631-61-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: YUFYDTPPHKTEOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxyphenyl)(pyridine-4-yl)methanone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到(2-hydroxyphenyl)(pyridine-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  4-杂芳基吡啶的还原羟甲基化。

  摘要：

  用吸电子杂环活化吡啶鎓盐可使铱催化的还原性羟甲基化反应顺利进行，从而有助于制备有用的3D杂芳基取代的官能化哌啶。该方法用于制备药物的3-羟甲基化类似物。从机理上讲，甲醛既充当氢化物供体又充当亲电试剂，导致在相对温和的条件下形成两个新的碳氢键和一个新的碳碳键。

  DOI：

  10.1002/chem.202000060
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 2-Methoxyphenylmagnesium bromide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以69%的产率得到(2-methoxyphenyl)(pyridine-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  4-杂芳基吡啶的还原羟甲基化。

  摘要：

  用吸电子杂环活化吡啶鎓盐可使铱催化的还原性羟甲基化反应顺利进行，从而有助于制备有用的3D杂芳基取代的官能化哌啶。该方法用于制备药物的3-羟甲基化类似物。从机理上讲，甲醛既充当氢化物供体又充当亲电试剂，导致在相对温和的条件下形成两个新的碳氢键和一个新的碳碳键。

  DOI：

  10.1002/chem.202000060

文献信息

• Pincer Ru with a single stereogenic identity for highly efficient asymmetric transfer hydrogenation of ketones
  作者：Xingjun Xu、Yipeng You、Ming Yu Jin、Fan-Jie Meng、Chen Xu、Xiangyou Xing

  DOI：10.1007/s11426-022-1535-7

  日期：2023.5

  The asymmetric reduction of carbonyl compounds by means of the Ru-chiral diphosphine-chiral diamine catalysts is widely useful in organic synthesis where high levels of enantioselectivities have been attributed to multiple ligand chiral elements as well as essential stereochemical matching synergies within them. Described here is the design and discovery of new pincer-type Ru-catalysts that feature

  通过 Ru-手性二膦-手性二胺催化剂进行羰基化合物的不对称还原广泛用于有机合成，其中高水平的对映选择性归因于多配体手性元素以及它们内部必要的立体化学匹配协同作用。这里描述的是新型钳型 Ru 催化剂的设计和发现，其配体中只有单一的立体异构元素，但这种显着简化的结构被证明能够很好地实现不对称还原以及广泛范围内的动力学分辨率高度功能化的酮/醇，包括杂芳基取代的底物，这些底物对已知的催化剂系统具有挑战性。醇不仅具有出色的对映选择性，但营业额（高达 100,000 吨）达到了迄今为​​止酮类不对称转移氢化中已知的最高水平。这项工作应该有助于阐明这些重要过程中对映选择的复杂起源，并进一步激发理性理解以及手性催化剂的优化以提高效率和简单性。
• Controlling chemoselective transformations of 4-acylpyridines via a Pd–C catalytic hydrodechlorination–hydrogenation
  作者：Chuanjie Cheng、Bo Wang、Nan Liu、Wenwen Chen、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.017

  日期：2014.1

  A novel Pd-C catalytic hydrodechlorination-hydrogenation was developed for a multi-step one-pot transformation of 4-acylpyridines. Under the selected conditions, 4-benzoylpyridines and 4-alkanoylpyridines were chemoselectively converted into the corresponding 4-benzylpiperidine hydrochlorides and alpha-alkyl-4-piperidinemethanol hydrochlorides, respectively. This catalytic method was performed simply by an addition of 1 equiv of CICH2CHCl2 to the conventional hydrogenation system and directly gave the crystalline piperidine hydrochlorides in practical quantitative yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] QUINUCLIDINE DERIVATIVES AS SQUALENE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE QUINUCLIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE SQUALENE SYNTHASE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1995035295A1

  公开（公告）日：1995-12-28

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R1 is hydrogen or hydroxy; R2 is hydrogen; or R1 and R2 are joined together so that CR1 -CR2 is a double bond; X is selected from -CH2CH2-, -CH = CH-, -C $m(0) C-, -CH2O-, -CH2NH-, -NHCH2-, -CH2CO-, -COOH2-, -CH2S(O)n- and -S(O)nCH2- (wherein n is 0,1 or 2); Ar is phenyl which bears one or more substituents independently selected from the groups alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alkoxyalkyl, alkylamino, di-[alkyl]amino, carbamoyle, alkylcarbamoyl, di-[alkyl]carbamoyl, alkanoyl and oxime derivatives thereof and 0-alkyl ethers of said oximes, alkylthio, alkylsulphinyl and alkylsulphonyl when substituted by one or more groups selected from heterocyclyl, heterocyclyloxy and heterocyclyloxycarbonyl; or Ar is phenyl which bears one or more heterocyclyloxy groups; and wherein Ar and/or a phenyl or heterocyclyl moiety in any of said groups mentioned above may further be substituted; and their pharmaceutically acceptable salts inhibits squalene synthase and are hence useful in lowering cholesterol levels in blood plasma. Processes for preparing compounds of formula (I) are also referred to as well as pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine.(FR) Composés de la formule (I) ainsi que leurs sels acceptables sur le plan pharmacologique. Dans cette formule, R1 représente hydrogène ou hydroxy; R2 représente hydrogène; ou bien R1 et R2 sont joints de manière à ce que CR1-CR2 représente une liaison double; X est choisi parmi -CH2CH2-, -CH=CH-, -C$m(Z)C-, -CH2O-, -CH2NH-, -NHCH2-, -CH2CO-, -COOH2-, -CH2S(O)n- et -S(O)nCH2- (dans lesquels n vaut 0, 1 ou 2); Ar représente phényle qui porte un ou plusieurs substituants choisis indépendamment parmi les groupes alcoyle, alcényle, alcynyle, alcoxy, alcoxycarbonyle, alcoxycarbonylalcoyle, alcoxyalcoyle, alcoylamino, di-[alcoyl]amino, carbamoyle, alcoylcarbamoyle, di-[alcoyle]carbamoyle, alcanoyle, parmi des dérivés oximes de ces groupes et des éthers de 0-alcoyle de ces oximes, alcoylthio, alcoylsulfinyle et alcoylsulfonyle lors d'une substitution par un ou plusieurs groupes choisis parmi hétérocyclyle, hétérocyclyloxy et hétérocyclyloxycarbonyle; ou bien Ar représente phényle qui porte un ou plusieurs groupes hétérocyclyloxy; et Ar et/ou une fraction phényle ou hétérocyclyle dans l'un quelconque des groupes mentionnés ci-dessus peut être à nouveau substitué. Ces composés inhibent la squalène synthase et, par conséquent, sont utiles pour abaisser les taux de cholestérol dans le plasma sanguin. L'invention concerne également des procédés de préparation des composés de la formule (I), de même que des compositions pharmaceutiques contenant ces composés et l'utilisation de ceux-ci en médecine.
• [EN] ELECTROCHROMIC COMPOUNDS AND OPTICAL ARTICLES CONTAINING THEM<br/>[FR] COMPOSÉS ÉLECTROCHROMIQUES ET ARTICLES OPTIQUES LES CONTENANT
  申请人：[en]ESSILOR INTERNATIONAL

  公开号：WO2022136020A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The invention relates to a group of novel electrochromic compounds. More specifically, it relates to benzazoles and condensed azole compounds substituted with one or several pyridinium rings and the use of these compounds as a variable transmittance medium for the manufacture of an optical article, such as an ophthalmic lens.
• Reductive Hydroxymethylation of 4‐Heteroarylpyridines
  作者：Hamish B. Hepburn、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/chem.202000060

  日期：2020.2.11

  reaction to proceed smoothly, facilitating the preparation of useful 3D heteroaryl-substituted functionalized piperidines. The methodology is used to prepare 3-hydroxymethylated analogues of pharmaceutical agents. Mechanistically, formaldehyde acts as both a hydride donor and the electrophile, leading to the formation of two new carbon-hydrogen bonds and one new carbon-carbon bond under relatively mild conditions

  用吸电子杂环活化吡啶鎓盐可使铱催化的还原性羟甲基化反应顺利进行，从而有助于制备有用的3D杂芳基取代的官能化哌啶。该方法用于制备药物的3-羟甲基化类似物。从机理上讲，甲醛既充当氢化物供体又充当亲电试剂，导致在相对温和的条件下形成两个新的碳氢键和一个新的碳碳键。