9-(2-Cyclopentanonyl)-10-methyl-9,10-dihydroacridin | 71167-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(2-Cyclopentanonyl)-10-methyl-9,10-dihydroacridin
• 英文别名: rac-10-methyl-9-(1'-oxocyclopent-2'-yl)acridane；2-(10-methyl-9,10-dihydroacridin-9-yl)cyclopentanone；2-(10-methyl-9H-acridin-9-yl)cyclopentan-1-one
• CAS: 71167-40-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: LQODSUOSBNESFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-dihydro-10-methylacridine 、 环戊酮 在 甲烷磺酸 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 128.0h， 以72%的产率得到9-(2-Cyclopentanonyl)-10-methyl-9,10-dihydroacridin
  参考文献：
  名称：

  由碳氢键形成自氧化碳-碳键

  摘要：

  只有氧气和酸！an吨和其他活化的苄基化合物与碳亲核试剂（如酮）的氧化偶联可在环境条件下，无需溶剂，只需使用氧气和催化量的甲磺酸即可进行。拟议的反应机理涉及通过氢过氧化物的形成来活化底物。因此，该方法可被视为“自氧化偶联反应”。

  DOI：

  10.1002/anie.201000711

文献信息

• Metal-free TEMPO-catalyzed oxidative C–C bond formation from Csp3–H bonds using molecular oxygen as the oxidant
  作者：Bo Zhang、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c2cc30684k

  日期：——

  An efficient TEMPO-catalyzed oxidative C–C bond formation with two Csp3–H bonds using molecular oxygen as the oxidant has been developed. The novel transformation provides a new strategy for the TEMPO–O2 catalysis to construct C–C bonds. The advantages of this method include: (1) relatively mild and neutral conditions; (2) simplicity and safety of operation; (3) a stoichiometric amount of dangerous oxidants, any transition metals, additives, even solvent, is not required.

  一种高效的TEMPO催化氧化C–C键形成方法被开发出来，该方法利用分子氧作为氧化剂，实现了两个Csp3–H键的反应。这一新型转化过程为TEMPO–O2催化构建C–C键提供了新策略。该方法的优势包括：（1）条件相对温和且中性；（2）操作简便和安全性高；（3）无需使用危险氧化剂的化学计量量，不需要过渡金属、添加剂，甚至溶剂也不必使用。