2-chloro-9-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-<<(dimethylamino)methylidene>amino>-9H-purine | 146196-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-chloro-9-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-<<(dimethylamino)methylidene>amino>-9H-purine
• 英文别名: N2-((dimethylamino)methylene)-2-chloro-2'-deoxyadenosine；N'-[2-chloro-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 146196-18-1
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₆O₃
• 分子量: 340.769
• InChiKey: OTSBQKDJTFWCCG-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  108.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-9-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-<<(dimethylamino)methylidene>amino>-9H-purine 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 5'-O-tert-butyldimethylsilyl-N6-((dimethylamino)methylene)-2-chloro-2’-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED ADENINES
  [FR] ADÉNINES MODIFIÉES

  摘要：

  The present invention relates to a compound according to Formula (1a) or (1b): wherein R1; R2; R3X and Y are defined herein, and their use in methods of nucleic acid synthesis.

  公开号：

  WO2022175684A1
• 作为产物：
  描述：

  克拉屈滨 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到2-chloro-9-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-<<(dimethylamino)methylidene>amino>-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  2'-Deoxyisoguanosine和2'-Deoxy-2-haloadenosines衍生的膦酸酯和寡脱氧核糖核苷酸的合成†

  摘要：

  通过固相合成已经制备了含有2'-脱氧异鸟苷（1）或2-氯-2'-脱氧腺苷（2a）的寡核苷酸。通过（二甲基氨基）亚甲基衍生物5-7从核苷1、2a或2b获得了适当保护的膦酸酯3a，4a和4b以及亚磷酰胺1。引入4,4'-二甲氧基三苯甲基基团可得到碱保护的衍生物8-10。除了将1直接掺入寡核苷酸外，还可以通过2a的光化学转化获得它们。 寡核苷酸链中的残基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750716