[(1R,2R,5S)-2-((E)-(R)-3-Acetoxy-oct-1-enyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-cyclopentyl]-acetic acid ethyl ester | 120520-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,2R,5S)-2-((E)-(R)-3-Acetoxy-oct-1-enyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-cyclopentyl]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(1R,2R,5S)-2-[(E,3R)-3-acetyloxyoct-1-enyl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxocyclopentyl]acetate
• CAS: 120520-89-0
• 化学式: C₂₅H₄₄O₆Si
• 分子量: 468.706
• InChiKey: WSXZVCLKJIYIFY-VPVITLCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,5S)-2-((E)-(R)-3-Acetoxy-oct-1-enyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-cyclopentyl]-acetic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 Acetic acid (R)-1-{(E)-2-[(3aR,4R,5R,6aS)-2-oxo-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-4-yl]-vinyl}-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel stereospecific silyl group transfer reactions: practical routes to the prostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00191a067
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((1R,2S,5S)-2-((R,E)-1-acetoxyoct-2-en-1-yl)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-oxocyclopentyl)acetate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1R,2R,5S)-2-((E)-(R)-3-Acetoxy-oct-1-enyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-cyclopentyl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel stereospecific silyl group transfer reactions: practical routes to the prostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00191a067

文献信息

• Total synthesis of 13-oxygenated prostanoids derived from arachidonate: an instance of extraordinary variability in the stereochemical sense of a Mukaiyama aldol reaction
  作者：Ken Chow、Samuel Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00287a009

  日期：1989.12