ethyl 2-[(1R,2S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(1R)-1-hydroxyoct-2-ynyl]-3-oxocyclopentyl]acetate | 124287-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(1R,2S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(1R)-1-hydroxyoct-2-ynyl]-3-oxocyclopentyl]acetate
• CAS: 124287-10-1
• 化学式: C₂₃H₄₀O₅Si
• 分子量: 424.653
• InChiKey: KSEFISXSNREXLG-JEEBJRHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(1R,2S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(1R)-1-hydroxyoct-2-ynyl]-3-oxocyclopentyl]acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Lindlar's catalyst 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (5Z, 14Z)(9S, 11R, 13S)-trihydroxyprosta-5,14-dien-1-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 13-oxygenated prostanoids derived from arachidonate: an instance of extraordinary variability in the stereochemical sense of a Mukaiyama aldol reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00287a009
• 作为产物：
  描述：

  2-辛醛 、 ethyl 2-[(1R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-triethylsilyloxycyclopent-2-en-1-yl]acetate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-[(1R,2S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(1R)-1-hydroxyoct-2-ynyl]-3-oxocyclopentyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 13-oxygenated prostanoids derived from arachidonate: an instance of extraordinary variability in the stereochemical sense of a Mukaiyama aldol reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00287a009

文献信息

• CHOW, KEN;DANISHEFSKY, SAMUEL, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 6016-6018
  作者：CHOW, KEN、DANISHEFSKY, SAMUEL

  DOI：——

  日期：——