(1β,4α,4aα,7β,7aβ)-4,4a,7,7a-tetrahydro-1,4,7a-trimethyl-7-(phenylmethoxy)cyclopentapyran-3(1H)-one | 82043-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1β,4α,4aα,7β,7aβ)-4,4a,7,7a-tetrahydro-1,4,7a-trimethyl-7-(phenylmethoxy)cyclopentapyran-3(1H)-one
• CAS: 82043-27-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: JIJYXDUPVFIDER-XRDYDQJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1β,4α,4aα,7β,7aβ)-4,4a,7,7a-tetrahydro-1,4,7a-trimethyl-7-(phenylmethoxy)cyclopentapyran-3(1H)-one 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 Collins oxidation agent 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 58.17h， 生成 (3aβ,4β,4aα,5α,7aβ,8β,9aβ)-3a,4,4a,5,7a,8,9,9a-octahydro-4-hydroxy-4a,8-dimethyl-5-(phenylmethoxy)azuleno<6,5-b>furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pseudoguaianolides. 2. Stereocontrolled total synthesis of the helenanolide dl-helenalin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00379a030
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(1S,4S,5R)-4-Benzyloxy-5-((S)-1-hydroxy-ethyl)-5-methyl-cyclopent-2-enyl]-propionic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (1β,4α,4aα,7β,7aβ)-4,4a,7,7a-tetrahydro-1,4,7a-trimethyl-7-(phenylmethoxy)cyclopentapyran-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pseudoguaianolides. 2. Stereocontrolled total synthesis of the helenanolide dl-helenalin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00379a030