2-dimethoxyphosphorylpentan-3-one | 116776-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 2-dimethoxyphosphorylpentan-3-one
• CAS: 116776-87-5
• 化学式: C₇H₁₅O₄P
• 分子量: 194.167
• InChiKey: DMVKPFNUJSEVJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethoxyphosphorylpentan-3-one 、 异戊醛 在 barium dihydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到(E)-4,7-Dimethyl-oct-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-ketophosphonates from Thioester Intermediates: A Stereocontrolled Route to the C₂₉,C₃₅ Fragment of the Halichondramides

  摘要：

  中文翻译：描述了利用甲基或乙基膦酸锂阴离子从叔丁硫酯高效合成β-酮膦酸酯的方法。随后，讨论了通过Horner Wadsworth Emmons反应将一系列底物精细化合成为天然产物合成中关键中间体的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1805
• 作为产物：
  描述：

  乙基膦酸二甲酯 、 tert-butyl thiopropionate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到2-dimethoxyphosphorylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-ketophosphonates from Thioester Intermediates: A Stereocontrolled Route to the C₂₉,C₃₅ Fragment of the Halichondramides

  摘要：

  中文翻译：描述了利用甲基或乙基膦酸锂阴离子从叔丁硫酯高效合成β-酮膦酸酯的方法。随后，讨论了通过Horner Wadsworth Emmons反应将一系列底物精细化合成为天然产物合成中关键中间体的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1805

文献信息

• Studies in macrolide synthesis: A concise asymmetric synthesis of a macrolide intermediate for the erythronolides.
  作者：Ian Paterson、David D.P. Laffan、David J. Rawson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80325-1

  日期：1988.1

  The enantiomerically-pure 14-membered ring macrolide 1 is prepared in 14 steps from the racemic aldehyde 4, Z=SPh. The C2-C4 and C8-C10 stereorelationships in 1 are controlled in a single step by an Evans aldol condensation with (±)-4. Macrolactonisation, 23 → 1, takes place in high yield (91%).

  从外消旋醛4（Z ＝ SPh）以14步制备对映体纯的14元环大环内酯1。的C 2 -C 4和C 8个-C 10 stereorelationships在1被控制在单个步骤中通过埃文斯醛醇缩合与（±） - 4。宏观内酯化23 → 1，产率高（91％）。