4,5-Diphenyl-2-(2-methoxyphenyl)oxazole | 111603-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-Diphenyl-2-(2-methoxyphenyl)oxazole
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1,3-oxazole
• CAS: 111603-42-0
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: IVYJDHSKZZIVBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Diphenyl-2-(2-methoxyphenyl)oxazole 在 lithium hydroxide 、 oxygen 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-甲氧基-[1,1-联苯]-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  恶唑是掩蔽的羧基，可激活亲核芳香取代中的邻位离去基团

  摘要：

  在其 2-位被 2-甲氧基-、2-氟-或 2,6-二氟苯基取代，并在其 4,5-位被甲基或苯基取代的恶唑，用 ArMgBr 或 ArLi 处理得到取代的联苯或三联苯产品。恶唑基团随后转化为酯、酸或酰胺。这些反应提供了一种新的不对称芳基-芳基偶联合成子。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.19
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxy-benzoic acid 2-oxo-1,2-diphenyl-ethyl ester 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,5-Diphenyl-2-(2-methoxyphenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  恶唑是掩蔽的羧基，可激活亲核芳香取代中的邻位离去基团

  摘要：

  在其 2-位被 2-甲氧基-、2-氟-或 2,6-二氟苯基取代，并在其 4,5-位被甲基或苯基取代的恶唑，用 ArMgBr 或 ArLi 处理得到取代的联苯或三联苯产品。恶唑基团随后转化为酯、酸或酰胺。这些反应提供了一种新的不对称芳基-芳基偶联合成子。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.19

文献信息

• Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles from Copper-Mediated Benzylic sp³ C–H Aerobic Oxidative Annulation of Ketones and Amines via a Cascade Reaction
  作者：Mncedisi Mazibuko、Vineet Jeena

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02148

  日期：2023.1.20

  potent organic compounds. A facile synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles through an oxidative, copper-catalyzed, and solvent-free annulation is described. Various arylated oxazoles were efficaciously synthesized at a mild temperature from readily available substrates under a molecular oxygen atmosphere. Preliminary mechanistic studies suggested that the reaction proceeds via an anionic-type mechanism

  sp 3碳的功能化被认为在合成有机化学中具有挑战性，但在生产有效有机化合物方面具有巨大潜力。描述了通过氧化、铜催化和无溶剂环化轻松合成 2,4,5-三取代恶唑。在温和的温度下，在分子氧气氛下，从容易获得的底物有效地合成了各种芳基化的恶唑。初步的机理研究表明，反应通过阴离子型机制进行，并表明形成了酮-亚胺中间体。该反应以六个氢原子的提取、一个 sp 2碳和两个 sp 3碳的官能化以及 C–O 和 C–N 键的形成而著称。
• Visible light‐mediated photocatalyzed synthesis of oxazole via intermolecular <scp>CN</scp> and <scp>CO</scp> bond formation
  作者：Mohd Zaheeruddin Beg、Shraddha Tivari、Akanksha Kashyap、Pravin K. Singh、Praveen P. Singh、Pankaj Nainwal、Vishal Srivastava

  DOI：10.1002/jhet.4766

  日期：2024.3

  An efficient visible light-mediated, eosin Y-catalyzed synthesis of oxazole has been developed from benzil with primary amines, that providing a straightforward, green, and environmentally benign access to a wide variety of substituted oxazole-2-amines under mild reaction conditions.

  苯偶酰和伯胺开发了一种有效的可见光介导、曙红 Y 催化合成恶唑的方法，为在温和的反应条件下合成各种取代恶唑-2-胺提供了直接、绿色和环境友好的方法。
• DMSO promoted catalyst-free oxidative C–N/C–O couplings towards synthesis of imidazoles and oxazoles
  作者：Debasish Bera、Rajib Sarkar、Tiyasa Dhar、Pinaki Saha、Prasanta Ghosh、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/d4ob00383g

  日期：——

  (DMSO)-promoted catalyst-free oxidative C–N coupling and C–O coupling under oxidant-free conditions are outlined. This protocol is operationally simple and leads to various functionalized substituted imidazoles or oxazoles in good yields. To date, a very limited number of oxidation protocols have been established, where DMSO acts solely as a catalyst or an oxidant or both. In this report, DMSO is not only used

  概述了二甲亚砜 (DMSO) 促进的无催化剂氧化 C-N 偶联和无氧化剂条件下的 C-O 偶联。该方案操作简单，并且以良好的产率产生各种官能化的取代咪唑或恶唑。迄今为止，已经建立的氧化方案数量非常有限，其中 DMSO 仅充当催化剂或氧化剂或两者兼而有之。在本报告中，DMSO不仅用作C-N/C-O偶联剂，还用作这些氧化转化所需的氧化剂。因此，我们所证明的 DMSO 促进的无催化剂偶联转化有能力引领氧化偶联领域的新维度。
• GRAM D. J.; BRYANT J. A.; DOXSEE K. M., CHEM. LETT.,(1987) N 1, 19-22
  作者：GRAM D. J.、 BRYANT J. A.、 DOXSEE K. M.

  DOI：——

  日期：——
• Oxazoles Are Masked Carboxyls That Activate Ortho-Leaving Groups in Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Donald J. Cram、Judi A. Bryant、Kenneth M. Doxsee

  DOI：10.1246/cl.1987.19

  日期：1987.1.5

  Oxazoles substituted in their 2-positions with 2-methoxy-, 2-fluoro-, or 2,6-difluorophenyl groups, and in their 4,5-positions with methyls or phenyls, were treated with ArMgBr or ArLi to give substituted biphenyl or terphenyl products. The oxazole groups were subsequently converted to esters, acids, or amides. These reactions provide a new unsymmetrical aryl-aryl coupling synthon.

  在其 2-位被 2-甲氧基-、2-氟-或 2,6-二氟苯基取代，并在其 4,5-位被甲基或苯基取代的恶唑，用 ArMgBr 或 ArLi 处理得到取代的联苯或三联苯产品。恶唑基团随后转化为酯、酸或酰胺。这些反应提供了一种新的不对称芳基-芳基偶联合成子。