Methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl chloride)onate | 6770-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl chloride)onate
• 英文别名: methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-nonulopyranosylchloride)onate；methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-chloro-6-[(1S,2S)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 6770-41-8；59367-09-8；67670-69-3；132883-18-2；147129-74-6
• 化学式: C₂₀H₂₈ClNO₁₂
• 分子量: 509.895
• InChiKey: QGJGGAMXXWIKJR-ZGRIBIJBSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl chloride)onate 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Hydroxy-6-(5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)xanthene-9-spiro-1'-isobenzofuran-3'-one
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的芳基α-酮苷的相转移催化合成。N-乙酰神经氨酸，2-甲基-6-（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-α-D-甘油-D-半乳糖-壬基吡喃糖基磺酸）xanthene-9-spiro的2-甲基荧烷-6-基糖苷-1'-isobenzofuran-3'-one，一种用于神经氨酸酶测定的新底物。

  摘要：

  通过在氯仿-水溶液中的相转移催化对N-乙酰神经氨酸进行糖苷化反应，可以在较短的反应时间内以高收率得到几种已知的和一些新的芳基α-酮苷。制备了神经氨酸酶的标准底物4-甲基伞形酮基α-酮基，产率最高为70％。用荧光素和荧光素类似物2-甲基-6-羟基荧烷（2-甲基-6-羟基氧杂蒽-9-螺基-1'-异苯并呋喃-3'-one）作为糖苷配基制备了新的Neu5Ac酮苷。 2-（2-羟基-5-甲基-苯甲酰基）苯甲酸和3-氟苯酚。α构型通过400-MHz 1H-nmr光谱法和通过用霍乱弧菌和产气荚膜梭菌的神经氨酸酶裂解酮苷来确定。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84104-3
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate 、 乙酰氯 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl chloride)onate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的芳基α-酮苷的相转移催化合成。N-乙酰神经氨酸，2-甲基-6-（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-α-D-甘油-D-半乳糖-壬基吡喃糖基磺酸）xanthene-9-spiro的2-甲基荧烷-6-基糖苷-1'-isobenzofuran-3'-one，一种用于神经氨酸酶测定的新底物。

  摘要：

  通过在氯仿-水溶液中的相转移催化对N-乙酰神经氨酸进行糖苷化反应，可以在较短的反应时间内以高收率得到几种已知的和一些新的芳基α-酮苷。制备了神经氨酸酶的标准底物4-甲基伞形酮基α-酮基，产率最高为70％。用荧光素和荧光素类似物2-甲基-6-羟基荧烷（2-甲基-6-羟基氧杂蒽-9-螺基-1'-异苯并呋喃-3'-one）作为糖苷配基制备了新的Neu5Ac酮苷。 2-（2-羟基-5-甲基-苯甲酰基）苯甲酸和3-氟苯酚。α构型通过400-MHz 1H-nmr光谱法和通过用霍乱弧菌和产气荚膜梭菌的神经氨酸酶裂解酮苷来确定。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84104-3

文献信息

• Syntheses of alkenylated carbohydrate derivatives toward the preparation of monolayers on silicon surfaces
  作者：Louis C.P.M. de Smet、Aliaksei V. Pukin、Gerrit A. Stork、C.H. Ric de Vos、Gerben M. Visser、Han Zuilhof、Ernst J.R. Sudhölter

  DOI：10.1016/j.carres.2004.09.004

  日期：2004.10

  This note describes the synthesis of different alkenylated carbohydrate derivatives suitable for direct attachment to hydrogen-terminated silicon surfaces. The derivatives were alkenylated at the C-1 position, while the remaining hydroxyl groups were protected. The development of such new carbohydrate-based sensing elements opens the access to new classes of biosensors. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.