2-(2-(3(S)-(3-(2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethyl)phenyl)-3-(methanesulfonyl-1-oxy)methylethyl)phenyl)-2-propanol | 169954-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(2-(3(S)-(3-(2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethyl)phenyl)-3-(methanesulfonyl-1-oxy)methylethyl)phenyl)-2-propanol
• 英文别名: 2-(2-(3(S)-(3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)-ethenyl)phenyl)-3-hydroxypropyl)phenyl)-2-propanol methanesulfonate；2-(2-(3(S)-(3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)-ethenyl)-phenyl)-3-methanesulfonyloxy-propyl)phenyl)-2-propanol；2-(3-(3(S)-(3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl)phenyl)-3-methanesulfonyloxypropyl)phenyl)-2-propanol；2-(2-(3(S)-(3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl)phenyl)-3-methanesulfonyloxypropyl)phenyl)-2-propanol；[(1S)-1-[3-[2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-3-[2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]propyl] methanesulfonate
• CAS: 169954-93-2
• 化学式: C₃₀H₃₀ClNO₄S
• 分子量: 536.091
• InChiKey: XRINFBSWQGJTLT-LJAQVGFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  718.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(3(S)-(3-(2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethyl)phenyl)-3-(methanesulfonyl-1-oxy)methylethyl)phenyl)-2-propanol 在 sodium methylate 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Montelukast sodium
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IN-SITU PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIGHLY PURE MONTELUKAST SODIUM
  [FR] PROCÉDÉ IN SITU POUR LA PRÉPARATION DE MONTÉLUKAST SODIQUE HAUTEMENT PUR

  摘要：

  本发明公开了一种成本效益高的原位制备montelukast或其药学上可接受的盐的方法，通过将光学纯的(S)-1-{3-[2-(7-氯喹啉-2-基)乙烯]-苯基}-3-[2-(1-羟基-1-甲基乙基)苯基]-丙烷-1-醇与甲磺酰氯反应，得到几乎不含杂质的mesylate衍生物，其化学式为(2)；然后在原位与化学式为(3)的巯基环丙基乙酸二钠盐缩合，得到高收率和纯度的montelukast游离酸，然后将montelukast游离酸转化为其取代胺盐，化学式为(4)。进一步将montelukast取代胺转化为其药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2014118796A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(3-(2-(7-氯-2-喹啉基)-乙烯基苯基)-3-羟基丙基)苯基)-2-丙醇 、 甲基磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2-(3(S)-(3-(2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethyl)phenyl)-3-(methanesulfonyl-1-oxy)methylethyl)phenyl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONTELUKAST BENZHYDRYL PIPERAZINE SALTS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  [FR] SELS DE PIPÉRAZINE DE BENZHYDRYLE DE MONTÉLUKAST ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明涉及由式（III）表示的[R-(E)]-1-[[[1-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-[2-(1-羟基-1-甲基乙基)苯基]丙基]硫]甲基]环丙烷乙酸的苯甲基哌嗪盐。此外，本发明还涉及使用由式（III）表示的苯甲基哌嗪盐[R-(E)]-1-[[[1-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-[2-(1-羟基-1-甲基乙基)苯基]丙基]硫]甲基]环丙烷乙酸或其碱盐制备基本纯的[R-(E)]-1-[[[1-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-[2-(1-羟基-1-甲基乙基)苯基]丙基]硫]甲基]环丙烷乙酸或其碱盐和包含它们的药物组合物的用途。

  公开号：

  WO2009113087A1

文献信息

• METHOD FOR PREPARATION OF MONTELUKAST ACID IN IONIC LIQUID MEDIUM
  申请人：Park Chul-Hyun

  公开号：US20110105757A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to a method for preparing Montelukast acid or its sodium salt by reacting a thiol compound with a Montelukast intermediate in the presence of a base in a medium comprising an ionic liquid compound. In accordance with the inventive method, highly pure Montelukast acid or its sodium salt, which is advantageously used as a raw material in the preparation of Montelukast, a leukotriene antagonist, can be easily prepared in a high yield.

  本发明涉及一种方法，通过在含有离子液体化合物的介质中，在碱的存在下，将硫醇化合物与蒙特鲁卡斯特中间体反应，制备蒙特鲁卡斯特酸或其钠盐。根据本发明的方法，可以轻松高产地制备高纯度的蒙特鲁卡斯特酸或其钠盐，该酸或盐可优势地用作蒙特鲁卡斯特的原料，蒙特鲁卡斯特是一种白三烯拮抗剂。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF MONTELUKAST ACID IN IONIC LIQUID MEDIUM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ACIDE MONTÉLUKAST DANS UN MILIEU LIQUIDE IONIQUE
  申请人：HANMI PHARM IND CO LTD

  公开号：WO2009048236A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention relates to a method for preparing Montelukast acid or its sodium salt by reacting a thiol compound with a Montelukast intermediate in the presence of a base in a medium comprising an ionic liquid compound. In accordance with the inventive method, highly pure Montelukast acid or its sodium salt, which is advantageously used as a raw material in the preparation of Montelukast, a leukotriene antagonist, can be easily prepared in a high yield.

  本发明涉及一种通过在含有离子液体化合物的介质中，在碱的存在下，将硫醇化合物与Montelukast中间体反应，制备Montelukast酸或其钠盐的方法。根据这一创新方法，可以轻松高产地制备高纯度的Montelukast酸或其钠盐，这在制备Montelukast，一种白三烯拮抗剂的原料中具有优势。
• METHOD FOR ISOLATION AND PURIFICATION OF MONTELUKAST
  申请人：Halama Ales

  公开号：US20100267958A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  A method of isolation of Montelukast of formula I from reaction mixtures, comprising conversion of the crude sub-stance to well-crystallizing salts with primary amines in the environment of at least one organic solvent and acetonitrile, followed by re-crystallization of these salts with simultaneous removal of chemical impurities and use of the chemically pure salts of Montelukast with primary amines for direct transformation to the pharmaceutically useful amorphous form of Montelukast sodium of formula II.

  一种从反应混合物中分离Montelukast I式化合物的方法，包括将粗品转化为与初级胺形成良好结晶的盐，其中环境包括至少一种有机溶剂和乙腈，随后再结晶这些盐，并同时去除化学杂质，使用与初级胺形成的化学纯的Montelukast盐直接转化为Montelukast II式钠的药用非晶态形式。
• METHOD FOR PREPARING MONTELUKAST SODIUM SALTS
  申请人：Lee In Sang

  公开号：US20110166356A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Disclosed is a method for preparing a montelukast sodium salt of Formula 1. The method includes coupling a methanesulfonyl compound of Formula 2 below with a compound of Formula 3 below in the presence of a bistrimethylsilylamide alkali metal salt, further adding an alkali metal base thereto and hydrolyzing the mixture by heating to prepare a compound of Formula 4 below, reacting the compound of Formula 4 with 4-tert-butylcyclohexylamine, followed by purification, to prepare an amine salt of Formula 5, and converting the amine salt of Formula 5 into a sodium salt.

  本发明公开了一种制备Formula 1的蒙特卢卡斯特钠盐的方法。该方法包括在bistrimethylsilylamide碱金属盐的存在下，将Formula 2的甲磺酰化合物与Formula 3的化合物偶联，进一步加入碱金属碱基并加热水解混合物以制备Formula 4的化合物，将Formula 4的化合物与4-叔丁基环己基胺反应，经过纯化后制备Formula 5的胺盐，然后将Formula 5的胺盐转化为钠盐。
• Process for the preparation of [R-(E)-1-[[[1-[3-[2-[7-chloro-2-quinolinyl]ethenyl]phenyl]-3-[2-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]propyl]thio]methyl]cyclopropaneacetic acid (montelukast) and its pharmaceutically acceptable salts
  申请人：Sundaram Venkataraman

  公开号：US20050234241A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention is related to a process for preparing montelukast involving the compound of formula (VI): wherein X═CN or CONH 2 .

  本发明涉及一种制备蒙特卢卡斯特的过程，其中涉及公式（VI）的化合物：其中X = CN或CONH2。