N-benzyloxycarbonyl NFLX | 105439-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl NFLX
• 英文别名: 7-{4-[(Benzyloxy)carbonyl]piperazin-1-yl}-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(4-phenylmethoxycarbonylpiperazin-1-yl)quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 105439-94-9
• 化学式: C₂₄H₂₄FN₃O₅
• 分子量: 453.47
• InChiKey: LQOPDCSWOGGBCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl NFLX 在 氯化亚砜 作用下， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有抗HIV-1和抗菌活性的齐多夫定衍生物的合成。

  摘要：

  通过修饰糖部分的5'-羟基（1-8）和胸苷核的5-甲基（9-12），制备了十二种齐多夫定衍生物，并进行了光谱表征。评估了这些化合物的抗HIV-1，抗结核和抗菌活性。化合物（3-叠氮基-四氢-5-（3,4-二氢-5-甲基-2,4-二氧嘧啶--1（2 H）-基）呋喃-2-基）甲基7-（4-（2- phenylacetoyloxy）-3,5-二甲基哌嗪-1-基）-5-（2- phenylacetoyloxyamino）-1-环丙基-6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸乙酯（5）被发现是最有效的抗HIV-1药物，针对HIV-1 IIIB和CC 50的EC 50为0.0012μM相对于MT-4为34.05μM，选择性指数为28,375。化合物5以1.72μM的MIC抑制结核分枝杆菌，并以MIC小于1μM的抑制四种致病菌。

  DOI：

  10.1080/15257770902736442
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 诺氟沙星 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到N-benzyloxycarbonyl NFLX
  参考文献：
  名称：

  Studies on prodrugs. IV. Preparation and characterization of N-(5-substituted 2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl norfloxacin.

  摘要：

  作为一种新型的诺氟沙星（NFLX）前药，设计了N-(5-取代的2-氧代-1,3-二噁烷-4-基)甲基NFLX。这些N掩蔽的NFLX被制备并确认在口服给药给小鼠后，其血液中的NFLX水平高于NFLX本身。研究发现，N-(5-甲基-2-氧代-1,3-二噁烷-4-基)甲基NFLX在小鼠血液中体外平稳水解，口服给药后，NFLX的血液水平约为NFLX本身的5倍。因此，(5-甲基-2-氧代-1,3-二噁烷-4-基)甲基基团被确认具有胺型促活基的功能。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4870