(S)-2-Amino-N-((S)-1-benzyl-2-ethylcarbamoyl-2-hydroxy-ethyl)-3-methyl-butyramide | 748143-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (S)-2-Amino-N-((S)-1-benzyl-2-ethylcarbamoyl-2-hydroxy-ethyl)-3-methyl-butyramide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[(2S)-4-(ethylamino)-3-hydroxy-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl]-3-methylbutanamide
• CAS: 748143-88-6
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₃
• 分子量: 321.42
• InChiKey: XVEYBSAIRRCONB-ZYOSVBKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-N-((S)-1-benzyl-2-ethylcarbamoyl-2-hydroxy-ethyl)-3-methyl-butyramide 在 戴斯-马丁氧化剂 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-2-[5-(dithiolan-3-yl)pentanoylamino]-N-[(2S)-4-(ethylamino)-3,4-dioxo-1-phenylbutan-2-yl]-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Novel cell-penetrating α-keto-amide calpain inhibitors as potential treatment for muscular dystrophy

  摘要：

  Dipeptide-derived alpha-keto-amide compounds with potent calpain inhibitory activity have been identified. These reversible covalent inhibitors have IC50 values down to 25 nM and exhibit greatly improved activity in muscle cells compared to the reference compound MDL28170. Several novel calpain inhibitors have shown positive effects on histological parameters in an animal model of Duchenne muscular dystrophy demonstrating their potential as a treatment option for this fatal disease. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.064
• 作为产物：
  描述：

  BOC-PHE-甲氧基甲胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-N-((S)-1-benzyl-2-ethylcarbamoyl-2-hydroxy-ethyl)-3-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Novel cell-penetrating α-keto-amide calpain inhibitors as potential treatment for muscular dystrophy

  摘要：

  Dipeptide-derived alpha-keto-amide compounds with potent calpain inhibitory activity have been identified. These reversible covalent inhibitors have IC50 values down to 25 nM and exhibit greatly improved activity in muscle cells compared to the reference compound MDL28170. Several novel calpain inhibitors have shown positive effects on histological parameters in an animal model of Duchenne muscular dystrophy demonstrating their potential as a treatment option for this fatal disease. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.064
• 作为试剂：
  描述：

  、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 在 (S)-2-Amino-N-((S)-1-benzyl-2-ethylcarbamoyl-2-hydroxy-ethyl)-3-methyl-butyramide 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Alpha-Keto carbonyl calpain inhibitors

  摘要：

  本发明涉及用于治疗神经退行性疾病和神经肌肉疾病，包括杜兴氏肌肉萎缩症、贝克氏肌肉萎缩症和其他肌肉萎缩症的新型α-酮羰基卡尔宁抑制剂。也可以治疗运动不足性萎缩和一般肌肉消耗。通常，所有涉及卡尔宁升高水平的情况都可以得到治疗。本发明的化合物还可以抑制其他硫醇蛋白酶，如卡特普辛B、卡特普辛H、卡特普辛L、木瓜蛋白酶等。多催化蛋白酶（MCP），也称为蛋白酶体，也可以被抑制。本发明的化合物还是通过自由基抑制氧化应激引起的细胞损伤的抑制剂，并可用于治疗涉及氧化应激升高水平的线粒体疾病和神经退行性疾病。

  公开号：

  EP1454627A1