1-methyl-3-methylthio-1,4-dihydro-4-oxoquinoline | 66424-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-methylthio-1,4-dihydro-4-oxoquinoline
• 英文别名: 1-methyl-3-methylthio-4-oxo-1,4-dihydroquinoline；1-methyl-3-(methylthio)-4(1H)-quinolinone；1-methyl-3-methylthio-4(1H)-quinoline；1-methyl-3-methylthio-4(1H)quinolone；1-methyl-3-methylsulfanyl-1H-quinolin-4-one；1-Methyl-3-(methylthio)-4(1H)-chinolinon；1-Methyl-3-methylthio4(1h)quinolone；1-methyl-3-methylsulfanylquinolin-4-one
• CAS: 66424-83-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: IHHLFISIXLATMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-methylthio-1,4-dihydro-4-oxoquinoline 在 三氯氧磷 作用下， 反应 20.0h， 以85%的产率得到4-chloro-3-methylsulfanylquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-甲氧基-3-喹啉基和1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉-亚烷基硫化物的反应，旨在合成4-氯-3-喹啉基硫化物†

  摘要：

  1,4-二氢-4-氧代-3'-烷硫基-3,4'- diquinolinyl硫化物的制备3或1,4-二氢-4-氧代-3-（烷硫基）喹啉类4通过4-酸催化水解描述了-甲氧基-3'-烷硫基-3,4'-二喹啉基硫化物1或4-甲氧基-3-（烷硫基）-喹啉2。在DMF中，4-甲氧基-3'-烷硫基3,4'-二喹啉基硫化物1或1,4-二氢-4-氧代-3'-烷硫基3,4'-二喹啉基硫化物3与磷酰氯在DMF中反应4-氯-3'-烷硫基-3,4'-二喹啉基硫化物5。用沸腾的磷酰氯体系处理标题化合物1或3：生成4-氯-3-（烷硫基）喹啉6和硫代喹啉，但那些烷氧基或氧代喹啉2或4导致生成4-氯-3-（烷硫基）喹啉6。还研究了N-甲基-4（1 H）-喹啉酮3n和4n与针对4-氯-3-（烷硫基）喹啉6的磷酰氯的反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300627
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-3-methylsulfanylquinoline 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 1-methyl-3-methylthio-1,4-dihydro-4-oxoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-3-甲硫基-和1-甲基-3-甲基亚磺酰基-4-取代的2-(1H)-喹啉酮的合成

  摘要：

  用 K 3 [Fe(CN) 6 ] / NaOH 体系在 DMSO 水溶液中处理 4-取代 (X=Cl, OCH 3 , SCH 3 ) 喹啉鎓盐 (2) 得到相应的 2-喹啉酮 (3) ( 60-69 %)，并伴有 1-甲基-3-甲硫基-4-喹啉酮 (8) (约 20%)。当化合物 (1)、(3) 和 (5) 用硝化混合物处理时，喹啉 (1)、4-喹啉硫酮 (5) 和 2-喹啉酮 (3) 中的 3-甲硫基取代基发生 S-氧化为亚磺酰基（-5 °C，1 mol. eqv. HNO 3 ），但在硝酸过量的情况下，2-喹啉酮 (3) 被转化为各自的 3-甲基亚磺酰基-6-硝基衍生物 (7)。4-氯喹啉 (1a)、(3a) (在 140-160 °C) 和 (4a) (在 0 °C) 与二甲胺的反应产生高产率的 4-二甲氨基衍生物 (Id)、(3d) 和（4d），分别。

  DOI：

  10.3987/com-04-10181

文献信息

• Bebenek, Ewa; Chrobak, Elwira; Maslankiewicz, Andrzej, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 9, p. 2065 - 2076
  作者：Bebenek, Ewa、Chrobak, Elwira、Maslankiewicz, Andrzej

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of thioquinanthrene with alcoholates
  作者：Andrzej Maślankiewicz、Krystian Pluta

  DOI：10.1007/bf00798951

  日期：1983.3
• Boryczka, Stanislaw; Maslankiewicz, Andrzej; Wyszomirski, Miroslav, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 10, p. 509 - 514
  作者：Boryczka, Stanislaw、Maslankiewicz, Andrzej、Wyszomirski, Miroslav、Borowiak, Teresa、Kubicki, Maciej

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-Alkylsulfinyl-4(1H)-quinolinones from 4-Methoxy-3-alkylthioquinolines
  作者：Andrzej Maslankiewicz、Magdalena Rudnik

  DOI：10.3987/com-99-8655

  日期：——
• Maslankiewicz, A.; Zieba, A., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 10, p. 1957 - 1972
  作者：Maslankiewicz, A.、Zieba, A.

  DOI：——

  日期：——