(Z)-4-cyclohexylbut-2-en-1-ol | 119624-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-cyclohexylbut-2-en-1-ol
• CAS: 119624-68-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: IXFHCABRYGXWSU-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  237.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-cyclohexylbut-2-en-1-ol 在 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到(2S^*,3R^*)-4-cyclohexyl-2,3-epoxy-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成二羟基乙烯二肽等排物A-82768

  摘要：

  在二羟基二肽电子等排体的立体控制合成，A-82768，1经由赤-选择性加入Grignard试剂，以

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80638-4
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙醛 在 Pd-BaSO₄ 正丁基锂 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 30.0 ℃ 、34.48 kPa 条件下， 反应 2.33h， 生成 (Z)-4-cyclohexylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成二羟基乙烯二肽等排物A-82768

  摘要：

  在二羟基二肽电子等排体的立体控制合成，A-82768，1经由赤-选择性加入Grignard试剂，以

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80638-4

文献信息

• Allylation of Nitrosobenzene with Pinacol Allylboronates. A Regioselective Complement to Peroxide Oxidation
  作者：Robert E. Kyne、Michael C. Ryan、Laura T. Kliman、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol101472k

  日期：2010.9.3

  Addition of nitrosobenzene to pinacol allylboronates leads to oxidation of the organoboron with concomitant rearrangement of the substrate alkene. This reaction appears to proceed by allylboration of the nitroso group in analogy to carbonyl and imine allylation reactions. Remarkably, the N−O bond is cleaved during the reaction such that simple alcohols are the final reaction product.

  将亚硝基苯加入频哪醇烯丙基硼酸酯导致有机硼氧化，同时伴随底物烯烃的重排。该反应似乎通过亚硝基的烯丙基硼化进行，类似于羰基和亚胺烯丙基化反应。值得注意的是，NO 键在反应过程中被裂解，最终反应产物是简单的醇。
• Nor-statine and nor-cyclostatine polypeptides
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04814342A1

  公开（公告）日：1989-03-21

  Polypeptides and derivatives thereof containing nor-statine and nor-cyclostatine are useful for inhibiting the angiotensinogen-cleaving action of the enzyme renin.

  多肽及其衍生物中含有诺斯他汀和诺环斯他汀，对抑制酶肾素的血管紧张素原裂解作用是有用的。
• Photoredox/Nickel-Catalyzed Single-Electron Tsuji-Trost Reaction: Development and Mechanistic Insights
  作者：Jennifer K. Matsui、Álvaro Gutiérrez-Bonet、Madeline Rotella、Rauful Alam、Osvaldo Gutierrez、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/anie.201809919

  日期：2018.11.26

  variety of linear allylic alcohols and allylated monosaccharides are accessible in high yields under mild reaction conditions. Quantum mechanical calculations [DFT and DLPNO‐CCSD(T)] support the mechanistic hypothesis of a Ni0 to NiII oxidative addition pathway followed by radical addition and inner‐sphere allylation.

  公开了区域选择性的，镍催化的仲，苄基和α-烷氧基自由基前体的光氧化还原烯丙基化。通过该歧管，可以在温和的反应条件下以高收率获得各种直链烯丙基醇和烯丙基化单糖。量子力学计算[DFT和DLPNO-CCSD（T）]支持Ni 0到Ni II氧化加成途径继之以自由基加成和内球烯丙基化的机理假说。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Redox-Relay Heck Alkynylation of Alkenols To Access Propargylic Stereocenters
  作者：Zhi-Min Chen、Christine S. Nervig、Ryan J. DeLuca、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1002/anie.201703089

  日期：2017.6.1

  An enantioselective redox-relay Heck alkynylation of di- and trisubstituted alkenols to construct propargylic stereocenters is disclosed using a new pyridine oxazoline ligand. This strategy allows direct access to chiral β-alkynyl carbonyl compounds employing allylic alcohol substrates in contrast to more traditional conjugate addition methods.

  使用新的吡啶恶唑啉配体公开了二和三取代的烯醇的对映选择性的氧化还原-继电器Heck炔基化以构建炔丙基立体中心。与更传统的共轭加成方法相比，该策略允许使用烯丙醇底物直接获得手性β-炔基羰基化合物。
• Enantioselective C2‐Alkylation of Indoles through a Redox‐Relay Heck Reaction of 2‐Indole Triflates
  作者：Nicholas J. Race、Qianjia Yuan、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1002/chem.201805416

  日期：——

  enantioselective redox‐relay Heck reaction of 2‐indole triflates and disubstituted alkenes is reported. This process combines readily available indole triflates with a variety of alkenes to afford a range of indole derivatives bearing a stereocenter adjacent to C2. Enantioselectivity is achieved through use of a simple pyridine‐oxazoline ligand. Tuning the electronics of the indole, through judicious choice of N‐protecting

  据报道，钯催化的2-吲哚三氟甲磺酸酯和双取代烯烃的对映选择性氧化还原-Heck反应。该方法将容易获得的吲哚三氟甲磺酸与各种烯烃结合在一起，得到一系列带有邻近C2的立体中心的吲哚衍生物。对映选择性是通过使用简单的吡啶-恶唑啉配体实现的。需要通过明智地选择N保护基来调节吲哚的电子，以确保选择性地消除吲哚核中的β-氢化物。该方法的实用性在默克公司开发的S1P 1激动剂前体的模块化形式合成中得到了强调。