6-hydroxy-3,4-dihydro-1H-quinoline-2-thione | 19205-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-3,4-dihydro-1H-quinoline-2-thione
• 英文别名: 6-Hydroxy-3,4-dihydroquinoline-2(1H)-thione
• CAS: 19205-69-7
• 化学式: C₉H₉NOS
• 分子量: 179.243
• InChiKey: NGGXTVGDLGQSHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-3,4-dihydro-1H-quinoline-2-thione 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 环己醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 7-(4-fluorobenzyloxy)-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a] quinoline
  参考文献：
  名称：

  7-烷氧基-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉的合成及抗惊厥活性。

  摘要：

  使用6-羟基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮合成了一系列的7-烷氧基-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉衍生物作为起始材料。通过最大电击试验（MES试验）和皮下（sc）戊四唑试验（scMet试验）评估其抗惊厥活性，并通过旋转脚架神经毒性试验（Tox）评估其神经毒性。MES和scMet测试表明，发现7-（4-氟苄氧基）-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉4l最有效，ED50值为11.8。 6.7 mg kg（-1）和保护指数（PI = TD50 / ED50）值分别为4.6和8.1。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.051
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到6-hydroxy-3,4-dihydro-1H-quinoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  7-烷氧基-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉的合成及抗惊厥活性。

  摘要：

  使用6-羟基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮合成了一系列的7-烷氧基-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉衍生物作为起始材料。通过最大电击试验（MES试验）和皮下（sc）戊四唑试验（scMet试验）评估其抗惊厥活性，并通过旋转脚架神经毒性试验（Tox）评估其神经毒性。MES和scMet测试表明，发现7-（4-氟苄氧基）-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉4l最有效，ED50值为11.8。 6.7 mg kg（-1）和保护指数（PI = TD50 / ED50）值分别为4.6和8.1。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.051

文献信息

• Bubnovskaya,V.N. et al., Soviet progress in chemistry, 1967, vol. 33, # 9, p. 41 - 46
  作者：Bubnovskaya,V.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of the anti-inflammatory activity of quinoline derivatives
  作者：Xiang Wen、Shi-Ben Wang、Da-Chuan Liu、Guo-Hua Gong、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1007/s00044-015-1323-y

  日期：2015.6

  Three types of quinoline derivatives, quinolin-2-one, 1-oxa-3,5-diaza-anthracen-6-one, and cyclopenta[a]anthracene, were designed and synthesized as potential anti-inflammatory agents. Their anti-inflammatory activities were evaluated using the xylene-induced ear-edema test in mice. Pharmacological analyses showed that compounds 3-(4-methyl-benzyl)-3,4,7,8-tetrahydro-2H,5H-1-oxa-3,5-diaza-anthracen-6-one (3g) and 9-(4-fluoro-phenyl)-5,8,9,10-tetrahydro-4H-7-oxa-2,3,9,11b-tetraaza-cyclopenta[a]anthracene (6d) exhibited the greatest anti-inflammatory activity (63.19 and 68.28 % inhibition, respectively, 30 min after intraperitoneal administration) and were more potent than the reference drug ibuprofen. The peak activity of 3g and 6d was observed 3 h after oral administration, and the compounds exhibited stronger anti-inflammatory activity than ibuprofen at 50 mg/kg at this time point. The most effective compound, 6d (hydrochloride salt), was evaluated in lipopolysaccharide (LPS)-stimulated RAW264.7 mouse macrophages, in which it significantly inhibited LPS-induced production of tumor necrosis factor-alpha and interleukin-6 in a dose-dependent manner.
• Synthesis and anticonvulsant activity of 7-alkoxyl-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolines
  作者：Zhi-Feng Xie、Kyu-Yun Chai、Hu-Ri Piao、Kyung-Chell Kwak、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.051

  日期：2005.11

  A series of 7-alkoxyl-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline derivatives was synthesized using 6-hydroxy-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one as a starting material. Their anticonvulsant activities were evaluated by the maximal electroshock test (MES test) and the subcutaneous (s.c.) pentylenetetrazol test (scMet test), and their neurotoxicity was evaluated by the rotarod neurotoxicity test (Tox). MES

  使用6-羟基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮合成了一系列的7-烷氧基-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉衍生物作为起始材料。通过最大电击试验（MES试验）和皮下（sc）戊四唑试验（scMet试验）评估其抗惊厥活性，并通过旋转脚架神经毒性试验（Tox）评估其神经毒性。MES和scMet测试表明，发现7-（4-氟苄氧基）-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉4l最有效，ED50值为11.8。 6.7 mg kg（-1）和保护指数（PI = TD50 / ED50）值分别为4.6和8.1。