6-hydroxy-3,4-dihydro-1H-quinoline-2-thione | 19205-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-3,4-dihydro-1H-quinoline-2-thione
• 英文别名: 6-Hydroxy-3,4-dihydroquinoline-2(1H)-thione
• CAS: 19205-69-7
• 化学式: C₉H₉NOS
• 分子量: 179.243
• InChiKey: NGGXTVGDLGQSHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-3,4-dihydro-1H-quinoline-2-thione 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 环己醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 7-(4-fluorobenzyloxy)-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a] quinoline
  参考文献：
  名称：

  7-烷氧基-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉的合成及抗惊厥活性。

  摘要：

  使用6-羟基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮合成了一系列的7-烷氧基-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉衍生物作为起始材料。通过最大电击试验（MES试验）和皮下（sc）戊四唑试验（scMet试验）评估其抗惊厥活性，并通过旋转脚架神经毒性试验（Tox）评估其神经毒性。MES和scMet测试表明，发现7-（4-氟苄氧基）-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉4l最有效，ED50值为11.8。 6.7 mg kg（-1）和保护指数（PI = TD50 / ED50）值分别为4.6和8.1。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.051
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到6-hydroxy-3,4-dihydro-1H-quinoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  7-烷氧基-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉的合成及抗惊厥活性。

  摘要：

  使用6-羟基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮合成了一系列的7-烷氧基-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉衍生物作为起始材料。通过最大电击试验（MES试验）和皮下（sc）戊四唑试验（scMet试验）评估其抗惊厥活性，并通过旋转脚架神经毒性试验（Tox）评估其神经毒性。MES和scMet测试表明，发现7-（4-氟苄氧基）-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉4l最有效，ED50值为11.8。 6.7 mg kg（-1）和保护指数（PI = TD50 / ED50）值分别为4.6和8.1。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.051

文献信息

• Synthesis and evaluation of the anti-inflammatory activity of quinoline derivatives
  作者：Xiang Wen、Shi-Ben Wang、Da-Chuan Liu、Guo-Hua Gong、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1007/s00044-015-1323-y

  日期：2015.6

  Three types of quinoline derivatives, quinolin-2-one, 1-oxa-3,5-diaza-anthracen-6-one, and cyclopenta[a]anthracene, were designed and synthesized as potential anti-inflammatory agents. Their anti-inflammatory activities were evaluated using the xylene-induced ear-edema test in mice. Pharmacological analyses showed that compounds 3-(4-methyl-benzyl)-3,4,7,8-tetrahydro-2H,5H-1-oxa-3,5-diaza-anthracen-6-one (3g) and 9-(4-fluoro-phenyl)-5,8,9,10-tetrahydro-4H-7-oxa-2,3,9,11b-tetraaza-cyclopenta[a]anthracene (6d) exhibited the greatest anti-inflammatory activity (63.19 and 68.28 % inhibition, respectively, 30 min after intraperitoneal administration) and were more potent than the reference drug ibuprofen. The peak activity of 3g and 6d was observed 3 h after oral administration, and the compounds exhibited stronger anti-inflammatory activity than ibuprofen at 50 mg/kg at this time point. The most effective compound, 6d (hydrochloride salt), was evaluated in lipopolysaccharide (LPS)-stimulated RAW264.7 mouse macrophages, in which it significantly inhibited LPS-induced production of tumor necrosis factor-alpha and interleukin-6 in a dose-dependent manner.
• Bubnovskaya,V.N. et al., Soviet progress in chemistry, 1967, vol. 33, # 9, p. 41 - 46
  作者：Bubnovskaya,V.N. et al.

  DOI：——

  日期：——