[(1R,2R,3R,5S)-5-benzoyloxy-2-bromo-3-hydroxy-5-methoxycarbonylcyclohexyl] benzoate | 141171-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,2R,3R,5S)-5-benzoyloxy-2-bromo-3-hydroxy-5-methoxycarbonylcyclohexyl] benzoate
• CAS: 141171-59-7
• 化学式: C₂₂H₂₁BrO₇
• 分子量: 477.309
• InChiKey: RFXZNGPNSADHQO-IDVKNYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,7R,7aS)-5,7-dihydroxy-2-phenyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid 在 铂 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 原甲酸三乙酯 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 [(1R,2R,3R,5S)-5-benzoyloxy-2-bromo-3-hydroxy-5-methoxycarbonylcyclohexyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  3-脱氢奎宁酸合酶的非对映选择和体内抑制

  摘要：

  差向异构碳膦酸酯 [1R-(1α,3α,4β,5α)]-1,3,4-trihydroxy-5-(phosphonomethyl)cyclohex-1-羧酸和碳膦酸酯 [1S-(1α,3β,4α,5β)] -1,3,4-三羟基-5-(膦酰基甲基)环己烷-1-羧酸是纯化的 3-脱氢奎宁 (DHQ) 合酶的有效抑制剂。这些碳环非对映异构体中的任何一种都能抑制完整植物中的 DHQ 合酶吗？为体内抑制研究获得足够量的两种​​非对映异构体需要开发两种分子的有效合成途径

  DOI：

  10.1021/ja00038a002