(4-methoxyphenyl)(phenanthridin-6-yl)methanone | 1556678-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(phenanthridin-6-yl)methanone
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)-phenanthridin-6-ylmethanone
• CAS: 1556678-32-0
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂
• 分子量: 313.356
• InChiKey: JTLDKFQLWWLHLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-联苯-2-甲酰胺 在 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4-methoxyphenyl)(phenanthridin-6-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑啉的直接光激发：酰基自由基的生成及其应用以获取杂环

  摘要：

  已经开发出通过苯并噻唑啉直接光激发的酰基自由基生成和功能化策略。形成的酰基自由基物质可以被喹喔啉-2-酮捕获以实现其C(3)-H官能化，或者引发与异腈的级联自由基环化以合成具有生物学重要意义的菲啶。该方案的合成价值可以通过含有重要天然产物和基于药物的复杂分子的喹喔啉-2-酮的修饰来进一步说明。

  DOI：

  10.3390/molecules26226843

文献信息

• Synthesis of 6-aroyl phenanthridines by Fe-catalyzed oxidative radical cyclization of 2-isocyanobiphenyls with benzylic alcohols
  作者：Ziyi Nie、Qiuping Ding、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.010

  日期：2016.12

  A practical method for the synthesis of 6-aroyl phenanthridine derivatives by Fe-catalyzed oxidative radical cyclization of 2-isocyanobiphenyls with benzylic alcohols is described. In addition, this cyclization could be occurred by using toluene as aroyl source. The procedure tolerates various functional groups under simple conditions. A single-electron-transfer pathway is proposed according to mechanistic

  描述了一种通过Fe催化的2-异氰基联苯与苯甲醇的氧化自由基环化合成6-芳基菲啶衍生物的实用方法。另外，可以通过使用甲苯作为芳酰基源来发生这种环化。该程序可以在简单条件下容忍各种官能团。根据机理研究提出了单电子转移途径。
• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Direct C–H Acylation and Carbamoylation of Heterocycles
  作者：Matthew T. Westwood、Claire J. C. Lamb、Daniel R. Sutherland、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02679

  日期：2019.9.6

  Direct C-H acylations and carbamoylations of heterocycles can now be readily achieved without requiring any conventional metal, photocatalyst, electrocatalysis, or light activation, thus significantly improving on sustainability, costs, toxicity, waste, and simplicity of the operational procedure. These mild conditions are also suitable for gram-scale reactions and late-stage functionalizations of

  现在可以轻松实现杂环的直接CH酰化和氨基甲酰化，而无需任何常规的金属，光催化剂，电催化或光活化作用，从而显着提高了可持续性，成本，毒性，浪费和操作程序的简便性。这些温和条件也适用于复杂分子的克级反应和后期功能化，包括药物，N，N-配体和光敏分子。
• Synthesis of 6-acyl phenanthridines by oxidative radical decarboxylation–cyclization of α-oxocarboxylates and isocyanides
  作者：Jie Liu、Chao Fan、Hongyu Yin、Chu Qin、Guoting Zhang、Xu Zhang、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c3cc49026b

  日期：——

  A silver catalysed synthesis of 6-acyl phenanthridines by oxidative radical decarboxylation–cyclization of α-oxocarboxylates and isocyanides was developed.

  一种通过氧化性自由基脱羧-环化反应合成6-酰基菲啰啉的银催化方法已经开发出来。
• Regiospecific Minisci acylation of phenanthridine via thermolysis or photolysis
  作者：Pi Cheng、Zhixing Qing、Sheng Liu、Wei Liu、Hongqi Xie、Jianguo Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.068

  日期：2014.12

  type of Minisci reaction for regiospecific acylation of phenanthridine has been developed based on cross dehydrogenative coupling (CDC) strategy. Using substoichiometric amount of TBAB (tetrabutylammonium bromide, 30 mol %) and K2S2O8 as an oxidant, acyl radicals generate from aldehyde substrates under thermal conditions followed by a regiospecific intermolecular acylation with phenanthridine. Furthermore

  在这项研究中，基于交叉脱氢偶联（CDC）策略，已开发出一种新型的Minisci反应，用于菲啶的区域特异性酰化。使用亚化学计量的TBAB（四丁基溴化铵，30摩尔％）和K 2 S 2 O 8作为氧化剂，在热条件下由醛底物生成酰基，然后用菲啶进行区域特异性的分子间酰化。此外，初步研究表明，当K 2 S 2 O 8 / TBAB被（NH 4）2 S 2 O 8取代时，酰化反应可以在室温下进行。在可见光照射下，将另外的5mol％的fac- Ir（ppy）3用作光催化剂。该分子间酰化反应提供了容易获得6-酰化菲啶衍生物的途径。
• Metal-free oxidative isocyanides insertion with aromatic aldehydes to aroylated N-heterocycles
  作者：Yimiao He、Xuelian Wang、Jun-An Xiao、Jinying Pang、Chunfang Gan、Yanmin Huang、Chusheng Huang

  DOI：10.1039/c7ra12755c

  日期：——

  A metal-free, mild and efficient protocol for the construction of aroylated N-heterocycles via radical cascade aroylation of phenyl or vinyl isocyanides with aromatic aldehydes has been developed. Both phenanthridine and isoquinoline derivatives are delivered quickly in moderate to good yields with high regioselectivity.

  开发了一种无金属、温和且有效的方案，用于通过苯基或乙烯基异氰化物与芳香醛的自由基级联芳酰化来构建芳酰化N-杂环。菲啶和异喹啉衍生物均能以中等至良好的收率快速递送，并具有高区域选择性。