1-<<1'-<2'(1'H)-oxospiro<1,3-dioxolane-2,3'-indol>yl>>-methyl>cyclohexanecarbonitrile | 139017-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-<<1'-<2'(1'H)-oxospiro<1,3-dioxolane-2,3'-indol>yl>>-methyl>cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 1-[(2'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,3'-indole]-1'-yl)methyl]cyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 139017-66-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: VIKUEHYSCBVBLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  62.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<<1'-<2'(1'H)-oxospiro<1,3-dioxolane-2,3'-indol>yl>>-methyl>cyclohexanecarbonitrile 在 硫酸 、 氨 、 氢气 、 镍 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 C₂₂H₂₄N₂O
  参考文献：
  名称：

  口服降糖药。嘧啶并[1,2-a]吲哚和相关化合物。

  摘要：

  合成一系列嘧啶并[1,2-a]吲哚，并以100 mg / kg的标准剂量口服喂食大鼠研究其降血糖活性。研究了10-烷氧基烷基，10-烷基，10-芳基和3,3-二烷基取代对10-羟基嘧啶基[1,2-a]吲哚活性的影响。通过三点剂量反应研究确定了许多活性最高的化合物的相对效力。最有效的化合物是具有3,3-二甲基取代基，化合物21、22和38或3,3-螺环己烷取代基，化合物39和49的化合物。10-氨基嘧啶基[1,2-a]吲哚通常是活性低于10-羟基类似物，并且通过衍生10-氨基进一步降低了效力。最有效的10-氨基衍生物为57和58。

  DOI：

  10.1021/jm00085a001
• 作为产物：
  描述：

  螺[1,3-二氧戊环-2,3'-[3H]吲哚]-2'(1'H)-酮 、 1-(氯甲基)环己烷甲腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到1-<<1'-<2'(1'H)-oxospiro<1,3-dioxolane-2,3'-indol>yl>>-methyl>cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  口服降糖药。嘧啶并[1,2-a]吲哚和相关化合物。

  摘要：

  合成一系列嘧啶并[1,2-a]吲哚，并以100 mg / kg的标准剂量口服喂食大鼠研究其降血糖活性。研究了10-烷氧基烷基，10-烷基，10-芳基和3,3-二烷基取代对10-羟基嘧啶基[1,2-a]吲哚活性的影响。通过三点剂量反应研究确定了许多活性最高的化合物的相对效力。最有效的化合物是具有3,3-二甲基取代基，化合物21、22和38或3,3-螺环己烷取代基，化合物39和49的化合物。10-氨基嘧啶基[1,2-a]吲哚通常是活性低于10-羟基类似物，并且通过衍生10-氨基进一步降低了效力。最有效的10-氨基衍生物为57和58。

  DOI：

  10.1021/jm00085a001

文献信息

• WHITE, ALAN CHAPMAN;CLIFFE, IAN ANTHONY;TODD, RICHARD SIMON
  作者：WHITE, ALAN CHAPMAN、CLIFFE, IAN ANTHONY、TODD, RICHARD SIMON

  DOI：——

  日期：——