acetic acid-(2-phenyl-thiazol-4-ylmethyl ester) | 854473-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: acetic acid-(2-phenyl-thiazol-4-ylmethyl ester)
• 英文别名: Essigsaeure-(2-phenyl-thiazol-4-ylmethylester)；(2-Phenyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl acetate
• CAS: 854473-16-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: HKNHROANCHQJBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  361.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid-(2-phenyl-thiazol-4-ylmethyl ester) 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-苯基-4-羟甲基噻唑
  参考文献：
  名称：

  5-MEMBERED N-HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH HYPOGLYCEMIC AND HYPOLIPIDEMIC ACTIVITY

  摘要：

  公开号：

  EP1228067B1
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酰胺 在 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 acetic acid-(2-phenyl-thiazol-4-ylmethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  The Conversion of 2-Phenyl-4-chloromethylthiazole to 2-Phenyl-4-hydroxymethyl-5-chlorothiazole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01249a002

文献信息

• Single-Step Microwave-Mediated Synthesis of Oxazoles and Thiazoles from 3-Oxetanone: A Synthetic and Computational Study
  作者：David Orr、Alexandra Tolfrey、Jonathan M. Percy、Joanna Frieman、Zoë A. Harrison、Matthew Campbell-Crawford、Vipulkumar K. Patel

  DOI：10.1002/chem.201301011

  日期：2013.7.15

  The direct microwave‐mediated condensation between 3‐oxetanone and primary amides and thioamides has delivered moderate to good yields of (hydroxymethyl)oxazoles and (hydroxymethyl)thiazoles. The reactions use a sustainable solvent and only require short reaction times. These are highly competitive methods for the construction of two classes of valuable heteroarenes, which bear a useful locus for further

  3-氧杂环丁酮与伯酰胺和硫代酰胺之间的直接微波介导缩合反应产生了中等到良好的（羟甲基）恶唑和（羟甲基）噻唑收率。反应使用可持续的溶剂，只需要很短的反应时间。这些是构建两类有价值的杂芳烃的高度竞争性方法，它们具有进一步阐明的有用位置。电子结构计算表明，事件的顺序涉及sp 3处硫属元素原子的攻击碳和烷基-氧裂解。清楚地表明了酸催化的关键作用，并证明了酸强度的重要性。计算的势垒也与所观察到的硫酰胺和酰胺反应性顺序完全一致。自发的开环涉及适度的CO裂解，减缓了应力释放的程度。在酸催化的途径上，CO的裂解仍然不太广泛，但是通过羧酸催化剂，质子转移到核反应堆中的进展非常快，而基本上是用甲磺酸完成的。