(E)-1-(allyloxy)-4-(prop-1-en-1-yl)benzene | 305815-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(allyloxy)-4-(prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-prop-2-enoxy-4-[(E)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 305815-25-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: JWQOAJPFINVWGA-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(allyloxy)-4-(prop-1-en-1-yl)benzene 在 tris-(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双官能团和三官能团亲双烯体的阳离子自由基 Diels-Alder 环加成中的分子内位点选择性

  摘要：

  测定了在三（4-溴苯基）六氯锑酸铵催化下，几种双官能团和三官能团亲双烯体与 1,3-环戊二烯的阳离子自由基 Diels-Alder 反应。当两个反应位点都是 4-甲氧基苯乙烯类型时，反应在两个苯乙烯部分顺利发生，得到双加合物。然而，当一个反应性部分是苯乙烯类而一个是烯醇醚类时，即使在大量过量的环戊二烯存在下，反应也仅在苯乙烯部分发生以产生单加合物。当包括三个潜在的反应性部分时，其中两个是苯乙烯类型，一个是 1,2-二芳氧基乙烯类型，该反应再次对苯乙烯部分具有特异性，仅产生双加合物。在这些反应中观察到的高位点选择性特别值得注意，因为观察到包含所有这三个部分的单官能分子被发现在相同的反应条件下对 Diels-Alder 加合物的形成具有反应性，并且这些加合物在反应条件。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/1099-1395(200009)13:9<518::aid-poc288>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-1-(allyloxy)-4-(prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过第一行过渡金属铁（III）-吡啶基配合物进行电子失配的环加成反应

  摘要：

  铁（III）-聚吡啶基配合物及其衍生物显示出足够的氧化潜能，可作为单电子氧化剂，由烯烃产生自由基阳离子，并促进有效的自由基阳离子[2 + 2]和[2 + 4]环加成反应。随后的链增长提供了三取代的环丁烷或环己烯衍生物，这种简便的途径使得能够在自由基阳离子环加成中用可持续，绿色和廉价的铁替代稀有金属。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02541

文献信息

• One-step method for the synthesis of aryl olefins from aryl aldehydes and aliphatic aldehydes
  作者：Hanumant B. Borate、Supriya H. Gaikwad、Ananada S. Kudale、Subhash P. Chavan、Shrikant G. Pharande、Vitthal D. Wagh、Vikram S. Sawant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.008

  日期：2013.3

  A conceptually new one-step reaction affording unexpected aryl olefinic product from aromatic aldehyde, aliphatic aldehyde and malononitrile in the presence of acetic acid-ammonium acetate under mild reaction conditions without using any metal catalyst is reported. This novel reaction was used to prepare a number of substituted aryl olefins including new molecules.

  据报道，在乙酸-乙酸铵存在下，在温和的反应条件下，无需使用任何金属催化剂，即可从芳香族醛，脂肪族醛和丙二腈得到意想不到的芳基烯烃产物，这是一种概念上新颖的一步反应。该新颖的反应用于制备包括新分子在内的许多取代的芳基烯烃。
• [EN] SINGLE-STEP PROCESS FOR THE PREPARATION OF ARYL OLEFINS<br/>[FR] PROCÉDÉ EN UNE ÉTAPE POUR LA PRÉPARATION D'ARYLOLÉFINES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014073003A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to the single-step process for the synthesis of aryl olefin compounds of Formula (1) by reacting aryl aldehydes with alkyl aldehydes in presence of malononitrile and acid or base or salt, optionally in presence of solvent.

  本发明涉及一种一步法合成芳基烯烃化合物的过程，该过程通过在存在丙二腈和酸或碱或盐的条件下，使芳基醛与烷基醛反应，可选地在溶剂的存在下进行。
• A PMMA-based heterogeneous photocatalyst for visible light-promoted [4 + 2] cycloaddition
  作者：Niklas Huber、Run Li、Calum T. J. Ferguson、Dominik W. Gehrig、Charusheela Ramanan、Paul W. M. Blom、Katharina Landfester、Kai A. I. Zhang

  DOI：10.1039/d0cy00016g

  日期：——

  Macromolecular organic photocatalysts consisting of a completely conjugated network have broad and promising applications in visible light-promoted photoredox catalysis. Precise reproduction and control of exact conjugation length remains an important challenge for fully conjugated and macromolecular photocatalysts. Here, we introduce a new photocatalytic material based on classical PMMA copolymerised

  由完全共轭网络组成的高分子有机光催化剂在可见光促进的光氧化还原催化中具有广泛而有希望的应用。对于完全共轭的高分子光催化剂，精确的复制和精确的共轭长度控制仍然是一个重要的挑战。在这里，我们介绍一种基于经典PMMA的新型光催化材料，其与定义的电子供体和受体单元共聚合，具有精确可控的氧化还原电势和共轭长度，从而创造了一种有希望的无金属，稳定且低成本的多相光催化剂。此外，PMMA共聚物基质在有机溶剂中的溶胀导致底物扩散增强，从而提高了催化效率。在空气中以低有效光催化剂负载量实现光催化[4 + 2]环加成反应的高效率和选择性。PMMA光催化剂的光催化效率与最新的金属或非金属催化剂相当，同时具有易于回收利用的特点。
• Expanding the regioselective enzymatic repertoire: oxidative mono-cleavage of dialkenes catalyzed by Trametes hirsuta
  作者：Caroline E. Paul、Aashrita Rajagopalan、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Wolfgang Kroutil、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/c2cc17572j

  日期：——

  The first report of a biocatalytic regioselective oxidative mono-cleavage of dialkenes was successfully achieved employing a cell-free enzyme preparation from Trametes hirsuta at the expense of molecular oxygen. Selected reactions were performed on a preparative scale affording high to excellent conversions and chemoselectivities.

  首次报告了利用来自毛头菌的无细胞酶制备，成功实现了双烯的生物催化区域选择性氧化单裂解，且以分子氧为反应物。所选反应在制备规模上进行，获得了高至优异的转化率和化学选择性。
• Catalytic 1,3-Proton Transfer in Alkenes Enabled by Fe═NR Bond Cooperativity: A Strategy for p<i>K</i>_a-Dictated Regioselective Transposition of C═C Double Bonds
  作者：Yafei Gao、Xuelian Li、Jeremiah E. Stevens、Hao Tang、Jeremy M. Smith

  DOI：10.1021/jacs.2c13350

  日期：2023.6.7

  (1-K(18-C-6)) catalyzes 1,3-proton transfer from 1-alkene substrates to afford 2-alkene transposition products. Mechanistic investigations involving kinetics, competition, and isotope labeling studies, supported by experimentally calibrated DFT computations, strongly support an unusual nonhydridic mechanism for alkene transposition that is enabled by the cooperative action of the iron center and basic imido ligand

  过渡金属催化的烯烃双键转位通常涉及金属氢化物中间体。尽管在决定产品选择性的催化剂设计方面取得了重大进展，但对底物选择性的控制却不太先进，而且在含有多个 1-烯烃官能团的底物中选择性转位双键的过渡金属催化剂很少见。在此，我们报道了三坐标高自旋 ( S = 2) Fe(II) 亚胺络合物 [Ph 2 B( t BuIm) 2 Fe═NDipp][K(18-C-6)THF 2 ] ( 1- K(18-C-6)) 催化 1,3-质子从 1-烯烃底物转移，得到 2-烯烃转座产物。由实验校准的 DFT 计算支持的涉及动力学、竞争和同位素标记研究的机理研究强烈支持一种不寻常的烯烃转座非氢化机制，这种机制是由铁中心和碱性亚氨基配体的协同作用实现的。正如烯丙基质子的 p K a所指示的，该催化剂能够在含有多个 1-烯烃的底物中实现 C=C 双键的区域选择性转座。配合物的高自旋 ( S = 2) 状态允许广泛