5-deoxy-D-threo-pent-2-ulose 1-phosphate | 16709-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-D-threo-pent-2-ulose 1-phosphate
• 英文别名: O¹-phosphono-5-deoxy-D-threo-[2]pentulose；O¹-Phosphono-5-desoxy-D-threo-[2]pentulose；D_g-threo-3,4-Dihydroxy-1-phosphonooxy-pentan-2-on；5-Deoxy-D-xylulose 1-phosphate；[(3S,4R)-3,4-dihydroxy-2-oxopentyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 16709-34-5
• 化学式: C₅H₁₁O₇P
• 分子量: 214.112
• InChiKey: AVEHMJVDRGMBHD-WUJLRWPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.653±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-D-threo-pent-2-ulose 1-phosphate 、 双氧水 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 甲酸 、 (膦酰氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Meyerhof; Lohmann; Schuster, Biochemische Zeitschrift, 1936, vol. 286, p. 311

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  果糖二磷酸钠 在 yeast 、 碳酸氢钠 、 乙醛 作用下， 生成 5-deoxy-D-threo-pent-2-ulose 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Meyerhof; Lohmann; Schuster, Biochemische Zeitschrift, 1936, vol. 286, p. 311

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Activated α,β-Unsaturated Aldehydes as Substrate of Dihydroxyacetone Phosphate (DHAP)-Dependent Aldolases in the Context of a Multienzyme System
  作者：Israel Sánchez-Moreno、Laura Iturrate、Elisa G. Doyagüez、Juan Antonio Martínez、Alfonso Fernández-Mayoralas、Eduardo García-Junceda

  DOI：10.1002/adsc.200900603

  日期：2009.11

  We show that pentaerythritol tetranitrate reductase (PETNR), a member of the 'ene' reductase old yellow enzyme family, catalyses the asymmetric reduction of a variety of industrially relevant activated alpha,beta-unsaturated alkenes including enones, enals, maleimides and nitroalkenes. We have rationalised the broad substrate specificity and stereochemical outcome of these reductions by reference to

  我们发现，季戊四醇四硝酸酯还原酶 (PETNR) 是“烯”还原酶老黄酶家族的成员，可催化多种工业相关的活化 α,β-不饱和烯烃的不对称还原，包括烯酮、烯醛、马来酰亚胺和硝基烯烃。我们通过参考基于 PETNR 与 2-环己烯酮 4a 晶体复合物的酶-底物复合物的分子模型，合理化了这些还原的广泛底物特异性和立体化学结果。产品的光学纯度是可变的（49-99% ee），具体取决于底物类型和取代基的性质。一般来说，立体异构中心位于 Cbeta (>99% ee) 的反应产物具有较高的对映选择性。然而，对于以两种异构体形式存在的底物（例如柠檬醛11a或硝基烯烃18-19a），E/Z-形式还原的对映体发散过程可能导致产物的对映体纯度降低。我们还证明，在 Calpha 具有立体中心的产品获得的光学纯度较差是由于非酶促外消旋作用。在与酮异佛尔酮 3a 的反应中，我们发现通过反应优化，特别是通过缩短反应时间和控制溶液
• Fructose-1,6-diphosphate aldolase from spinach leaves, a challenger for enzymatic synthesis of ketoses
  作者：Marie-Lise Valentin、Jean Bolte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61463-6

  日期：1993.12

  Fructose-1,6-diphosphate aldolase is easily extracted from spinach leaves in a form sufficiently pure to be used in synthesis. Its specificity, different from that of the commercial rabbit muscle aldolase make it a new interesting tool for the synthesis of ketoses-1-phosphates.
• Fructose 1,6-Bisphosphate Aldolase fromStaphylococcus carnosus: Overexpression, Structure Prediction, Stereoselectivity, and Application in the Synthesis of Bicyclic Sugars
  作者：Maria Teresa Zannetti、Christiane Walter、Marion Knorst、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990604)5:6<1882::aid-chem1882>3.0.co;2-c

  日期：1999.6.4