1-Deoxy-1-(N-methylacetamido)-D-glucitol | 114580-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Deoxy-1-(N-methylacetamido)-D-glucitol
• 英文别名: N-acetyl-N-methyl-D-glucamine；N-acetyl-N-methyl-1-amino-1-deoxy-D-glucitol；1-Desoxy-1-N-methyl-acetamido-D-glucit；N-methyl-N-[(2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl]acetamide
• CAS: 114580-42-6
• 化学式: C₉H₁₉NO₆
• 分子量: 237.253
• InChiKey: JMQUHAQZOMTNHN-JQCXWYLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Deoxy-1-(N-methylacetamido)-D-glucitol 在 溶剂黄146 作用下， 生成 6-Desoxy-6-N-metylacetamido-L-xylohexulose-phenylosazon
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF ACETAMIDO-DEOXY KETOSES BY ACETOBACTER SUBOXYDANS: PART II

  摘要：

  1-去氧-1-N-甲基乙酰胺-D-葡萄糖醇和2-乙酰胺基-1,2-二去氧-D-葡萄糖醇的微生物氧化分别产生了一种糖浆状酮糖和一种结晶酮糖。对每种酮糖的结晶衍生物进行了制备，酮糖的结构研究显示前者为6-去氧-6-N-甲基乙酰胺-L-木糖六醇，后者为5-乙酰胺基-5,6-二去氧-L-木糖六醇。

  DOI：

  10.1139/v61-319
• 作为产物：
  描述：

  hexa-acetyl-1-(methylamino)-1-deoxy-D-glucitol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到1-Deoxy-1-(N-methylacetamido)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  超分子化学，62.配体和共底物对磷酸酯和DNA与镧系元素水解的影响† ‡

  摘要：

  已描述了通过提供具有增加数量的亲核基团的共底物或通过将相应的多元醇共价连接至更强的金属结合中心（如二氮杂冠醚）来增强镧系离子的催化活性的尝试。尽管对双（4-硝基苯基）磷酸酯（BNPP）和超螺旋质粒DNA水解的动力学影响只是中等程度，但它们对共底物结构和多元醇构型的依赖性明确表明它们参与了反应的缓慢步骤。因此，向LaCl 3溶液中添加葡萄糖酸会导致DNA切割从20％显着增加到71％​​。与二氮杂皇冠共价结合的萘单元对BNPP的影响很小水解，但再次将DNA水解从38％（RF II）提高到60％。使用溴化乙锭的荧光测定法对小牛胸腺DNA进行的初步亲和力测量显示，多胺对配体电荷的依赖性如先前观察到的那样。萘化合物的特征是高亲和力。初步的NMR数据表明，萘基单元插入到DNA中。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961109

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 6-Amino-6-desoxy-L-sorbose
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0008031A1

  公开（公告）日：1980-02-20

  6-Amino-6-desoxy-L-sorbose der Formel läßt sich wesentlich einfacher als bisher dadurch herstellen, daß man 1-Amino-1-desoxy-D-glucitol mit aeroben Mikroorganismen umsetzt.

  式中的 6-氨基-6-脱氧-L-山梨糖 通过使 1-氨基-1-脱氧-D-葡萄糖醇与需氧微生物反应，可以比以前更容易地生产出 6-氨基-6-脱氧-L-山梨糖。
• Herstellung von N-substituierten Derivaten des 1-Desoxy-nojirimycins
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0012278A2

  公开（公告）日：1980-06-25

  Gegebenenfalls N-substituierte 1-Desoxynojirimycin-Verbindungen werden erhalten, indem man N-geschützte 1-Amino-1-desoxy-D-glucitole der Formel worin R Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aralkyl oder Aryl und R1 gegebenenfalls substituiertes Benzyl oder ß-Alkenyl bedeuten, mit aeroben Mikroorganismen zu entsprechenden N-geschützten 6-Amino-6-desoxy-L-sorbose-Verbindungen der Formel oxidiert und diese Verbindungen katalytisch hydriert.

  通过使 N 保护的 1-氨基-1-脱氧-D-葡萄糖醇（式中 R 为氢，任选取代的烷基、芳基或芳基，R1 为任选取代的苄基或ß-烯基）与好氧微生物反应，可获得任选 N 取代的 1-脱氧野尻霉素化合物。 其中 R 是氢、任选取代的烷基、芳烷基或芳基，R1 是任选取代的苄基或 ß-烯基）与好氧微生物反应，得到相应的 N-保护的式 6-氨基-6-脱氧-L-山梨糖化合物。 并对这些化合物进行催化氢化。
• Neanu, Cristian; Lascu, Anca; Csunderlik, Carol, Revue Roumaine de Chimie, <hi>2007</hi>, vol. 52, # 8-9, p. 869 - 874
  作者：Neanu, Cristian、Lascu, Anca、Csunderlik, Carol

  DOI：——

  日期：——
• US4266025A
  申请人：——

  公开号：US4266025A

  公开（公告）日：1981-05-05