1,3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)prop-2-yn-1-one | 343798-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1,3-Bis(4-tert-butylphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 343798-56-1
• 化学式: C₂₃H₂₆O
• 分子量: 318.459
• InChiKey: LOUJQSAHBQVBDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)prop-2-yn-1-one 在 lead dioxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以34%的产率得到2,3-Bis-(4-tert-butyl-benzoyl)-1,4-bis-(4-tert-butyl-phenyl)-but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Vasil'ev; Rudenko; Grinenko, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 8, p. 1157 - 1162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.02h， 生成 1,3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Acetylenic Chalcones as Novel Anti-Inflammatory Agents

  摘要：

  设计并合成了37种炔烃基查尔酮，采用Pd/Cu催化的Sonogashira偶联反应，并评估其抗炎活性。大多数化合物显示出对LPS刺激的巨噬细胞中炎症细胞因子表达的显著抑制。六种化合物表现出剂量依赖性的炎症细胞因子抑制，4f是最强效的抗炎化合物。我们的结果表明，这些活性炔烃基查尔酮可进一步开发为治疗炎症疾病的有前景候选药物。

  DOI：

  10.2174/1573406411666150209122749

文献信息

• Nickel catalysed carbonylative Sonogashira reaction for the synthesis of diarylalkynones and 2-substituted flavones
  作者：Renuka Charugandla、Markandeya Sarma Vangala、Sridhar Chidara、Raghu Babu Korupolu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.042

  日期：2018.8

  The nickel catalyzed, palladium/phosphine free carbonylative Sonogashira reaction of terminal alkynes with substituted aryl and heteroaryl iodides is described. This protocol provides mild and robust conditions to synthesize a variety of substituted aryl α,β-alkynyl ketones and flavones in good to excellent isolated yields. This methodology tolerates several functional groups such as electron donating

  描述了末端炔与取代的芳基和杂芳基碘化物的镍催化的无钯/膦羰基的Sonogashira反应。该方案为合成各种取代的芳基α，β-炔基酮和黄酮提供了温和而稳健的条件，分离收率良好。这种方法可以容忍几个官能团，例如末端炔烃和碘化物上的供电子基团（甲基，异丙基，叔丁基，甲氧基）以及吸电子基团（三氟甲基，硝基，酯，腈）。
• PHENETHYL-, PHENETHYLEN-, PHENETIN- UND INDANONDERIVATE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2600854B1

  公开（公告）日：2016-01-27
• [DE] PHENETHYL-, PHENETHYLEN-, PHENETIN- UND INDANONDERIVATE IN KOSMETISCHEN ZUBEREITUNGEN, INSBESONDERE ZUR VERWENDUNG BEI HAUTALTERUNGSPROZESSEN<br/>[EN] PHENETHYL, PHENETHYLENE, PHENETHYNE AND INDANONE DERIVATES IN COSMETIC FORMULATIONS, ESPECIALLY FOR USE IN SKIN AGEING PROCESSES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLÉTHYLE, DE PHÉNYLÉTHYLÈNE, DE PHÉNYLÉTHYNE ET D'INDANONE DANS DES PRÉPARATIONS COSMÉTIQUES, NOTAMMENT UTILISÉES POUR LUTTER CONTRE DES PROCESSUS DE VIEILLISSEMENT DE LA PEAU
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2012016619A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  Die Erfindung betrifft die Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen, insbesondere die Verwendung von Phenethyl-, Phenethylen- und Phenethinderviaten, als Wirkstoffvorstufe in einer topischen Formulierung, dadurch gekennzeichnet, dass sich die Verbindung nach Applikation in einen Wirkstoff umwandelt, der in der Formulierung schlechter löslich ist als die Wirkstoffvorstufe, sowie Zusammensetzungen enthaltend Phenethyl-, Phenethylen, Phenethin- und Indanonderviate.
• Vasil'ev; Rudenko; Grinenko, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 8, p. 1157 - 1162
  作者：Vasil'ev、Rudenko、Grinenko

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Evaluation of Acetylenic Chalcones as Novel Anti-Inflammatory Agents
  作者：Chengguang Zhao、Jianpeng Feng、Mingming Zuo、Ying Zhang、Jianfeng Zhao、Shanmei Xu、Suqing Zheng、Yali Zhang、Qinqin Tang、Zhongqiu Lu、Guang Liang、Jianmin Zhou

  DOI：10.2174/1573406411666150209122749

  日期：2015.7.24

  37 acetylenic chalcones were designed, synthesized by the Pd/Cu catalyzed Sonogashira coupling reaction, and evaluated for anti-inflammatory activities. A majority of these compounds showed remarkable inhibitions of the expression of inflammatory cytokines in LPS-stimulated macrophages. Six of them demonstrated the dose-dependent inhibition of inflammatory cytokines, and 4f is the most potent antiinflammatory compound. Our results suggest that these active acetylenic chalcones could be further developed as promising candidates for the treatment of inflammatory diseases.

  设计并合成了37种炔烃基查尔酮，采用Pd/Cu催化的Sonogashira偶联反应，并评估其抗炎活性。大多数化合物显示出对LPS刺激的巨噬细胞中炎症细胞因子表达的显著抑制。六种化合物表现出剂量依赖性的炎症细胞因子抑制，4f是最强效的抗炎化合物。我们的结果表明，这些活性炔烃基查尔酮可进一步开发为治疗炎症疾病的有前景候选药物。