3-(4-bromophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)propan-1-one | 22105-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)-1-Propanone
• CAS: 22105-04-0
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂
• 分子量: 305.171
• InChiKey: FXOAHJGQKZLTBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)propan-1-one 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 5-硝基-1,10-菲咯啉 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到4-溴黄酮
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化氧化环化从 2'-羟基二氢查尔酮合成黄酮和黄烷酮

  摘要：

  公开了通过有效的 Pd( II ) 催化合成黄酮和黄烷酮的不同且通用的合成路线。根据氧化剂和添加剂，这些 Pd( II ) 催化剂分别以高度原子经济的方式通过涉及脱氢的区分氧化环化序列，方便地从 2'-羟基二氢查耳酮中提供各种黄酮和黄烷酮作为常见的中间体。

  DOI：

  10.1039/d1ra01672e
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2'-hydroxylchalcone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以94%的产率得到3-(4-bromophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  溶剂控制的2'-羟基查耳酮的氢化反应：简单合成Bussealins的简单方法

  摘要：

  本文报道了溶剂控制的2'-羟基查耳酮氢化，以选择性地获得不同的氢化产物。因此，使用EtOH作为溶剂对2'-羟基查耳酮进行氢化，可以以优异的产率提供相应的1,3-二芳基丙烷。相反，当在DCM中进行氢化时，分离出相应的二氢查耳酮。将反应溶剂切换为n- BuOH / H 2 O（1：1），得到1,3-二芳基丙醇，产率从中等到良好。此处报道的方法为制备各种2'-羟基-1,3-二芳基丙烷衍生物提供了一种简单，简单且具有成本效益的方法，并且还应用于天然Bussealins C和D的制备。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000892

文献信息

• Synthesis, activity and molecular modeling of a new series of chromones as low molecular weight protein tyrosine phosphatase inhibitors
  作者：Marco Forghieri、Christian Laggner、Paolo Paoli、Thierry Langer、Giampaolo Manao、Guido Camici、Lucia Bondioli、Fabio Prati、Luca Costantino

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.060

  日期：2009.4

  Protein tyrosine phosphatases (PTP) are crucial elements in eukaryotic signal transduction. Several reports suggested that the LMW-PTP family has oncogenic relevance. Moreover, LMW-PTP has been recognized as a negative regulator of insulin-mediated mitotic and metabolic signaling. Thus, inhibition of the LMW-PTP can be considered an attractive approach for the design of new therapeutic agents for the

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）是真核信号转导中的关键要素。几份报告表明，LMW-PTP系列具有致癌性。此外，LMW-PTP被公认为是胰岛素介导的有丝分裂和代谢信号转导的负调节剂。因此，抑制LMW-PTP可以被认为是设计用于治疗II型糖尿病和新的抗肿瘤药物的新治疗剂的有吸引力的方法。迄今为止，已经鉴定出很少（和弱）的LMW-PTP抑制剂。根据报道的一些类黄酮对磷酸酶的弱活性，我们发现了一种铅，该铅起源于一类新型的高活性LMW-PTP抑制剂。这些化合物也抑制PTP-1B，并在细胞分析中具有活性。
• Regiospecific Hydrogenation of Bromochalcone by Unconventional Yeast Strains
  作者：Mateusz Łużny、Dagmara Kaczanowska、Barbara Gawdzik、Alicja Wzorek、Aleksandra Pawlak、Bożena Obmińska-Mrukowicz、Monika Dymarska、Ewa Kozłowska、Edyta Kostrzewa-Susłow、Tomasz Janeczko

  DOI：10.3390/molecules27123681

  日期：——

  This research aimed to select yeast strains capable of the biotransformation of selected 2′-hydroxybromochalcones. Small-scale biotransformations were carried out using four substrates obtained by chemical synthesis (2′-hydroxy-2″-bromochalcone, 2′-hydroxy-3″-bromochalcone, 2′-hydroxy-4″-bromochalcone and 2′-hydroxy-5′-bromochalcone) and eight strains of non-conventional yeasts. Screening allowed for the determination of the substrate specificity of selected microorganisms and the selection of biocatalysts that carried out the hydrogenation of tested compounds in the most effective way. It was found that the position of the bromine atom has a crucial influence on the degree of substrate conversion by the tested yeast strains. As a result of the biotransformation of the 2′-hydroxybromochalcones, the corresponding 2′-hydroxybromodihydrochalcones were obtained. The products obtained belong to the group of compounds with high potential as precursors of sweet substances.

  该研究旨在选择能够生物转化选定的2'-羟基溴代查尔酮的酵母菌株。使用通过化学合成获得的四种底物（2'-羟基-2''-溴代查尔酮，2'-羟基-3''-溴代查尔酮，2'-羟基-4''-溴代查尔酮和2'-羟基-5''-溴代查尔酮）和八株非常规酵母进行小规模的生物转化。筛选确定了选定微生物的底物特异性，并选择了在最有效的方式下进行测试化合物氢化的生物催化剂。发现溴原子的位置对测试酵母菌株的底物转化程度具有至关重要的影响。通过2'-羟基溴代查尔酮的生物转化，得到了相应的2'-羟基溴代二氢查尔酮。所得产品属于具有高甜味物质前体潜力的化合物组。
• High‐Density Optophysiology for Recording Intracellular and Extracellular Signals across the Brain of Free‐Moving Animals
  作者：Sihan Zhang、Zhichao Liu、Zhonghui Zhang、Weikang Wang、Yang Tian

  DOI：10.1002/anie.202301382

  日期：——

  A high-density intra/extracellular optophysiology platform was created for simultaneously quantifying intracellular L-cysteine (Cys) and extracellular dopamine (DA), and recording electrophysiological signals in the brain of free-moving mice. Using our powerful tool, we found that Cys regulated DA by facilitating the expression of tyrosine hydroxylase. Molecular networks involving Cys and DA were significantly

  创建了一个高密度细胞内/细胞外光生理学平台，用于同时量化细胞内 L-半胱氨酸 (Cys) 和细胞外多巴胺 (DA)，并记录自由活动小鼠大脑中的电生理信号。使用我们强大的工具，我们发现 Cys 通过促进酪氨酸羟化酶的表达来调节 DA。涉及 Cys 和 DA 的分子网络在抑郁小鼠中受到显着影响，并通过 N-乙酰-L-半胱氨酸治疗恢复。
• Iridium catalyzed alkylation of 2′-hydroxyacetophenone with alcohols under thermal or microwave conditions
  作者：Jamie Hunter、Scott Rice、Robert Lowe、Christopher M. Pask、Stuart Warriner、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.024

  日期：2017.11

  2'-Hydroxyacetophenone was alkylated with a range of substituted benzyl and heteroaryl alcohols to afford the corresponding C-alkylated products in good yields under microwave irradiation. The C-alkylated products were reacted with bromoacetonitrile to afford 2-amino-3-benzyl 1,4-naphthoquinone derivatives in moderate yields. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.