(4S,5R)-1,3-Dibenzyl-5-(hydroxymethyl)-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid | 157378-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-1,3-Dibenzyl-5-(hydroxymethyl)-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 157378-76-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄
• 分子量: 340.379
• InChiKey: YSDHPFGAHQUWAA-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-1,3-Dibenzyl-5-(hydroxymethyl)-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.77 g的产率得到(3aS,6aR)-1,3-二苄基四氢-1H-呋喃并[3,4-d]咪唑-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  （+）-生物素的合成研究，第11部分：金鸡纳生物碱介导的内消旋环酸酐的不对称醇解在（+）-生物素的全合成中的应用

  摘要：

  从顺式-1,3-二苄基-2-氧代咪唑烷-4,5-二羧酸（2）开始，已经完成了一种实用的不对称全合成（+）-生物素的方法（1）。这种方法提供的一个高度对映选择性的醇解的内消旋-环酐3代入式（4小号，5 - [R）-cinnamyl半酯4介导的金鸡纳生物碱。该合成的另一个吸引人的特征涉及在（3 aS，6 aR）-硫代内酯7中C-4处4-羧基丁基链的可回收钯纳米粒子催化的组装 采用改进的福山型交叉偶联反应

  DOI：

  10.1002/adsc.200800151
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-1,3-dibenzyl-5-[(1R,2S)-2-(dimethylamino)-1-phenylpropoxy]carbonyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 (4S,5R)-1,3-Dibenzyl-5-(hydroxymethyl)-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Method for selectively dissociating cyclic carboxylic acid anhydrides

  摘要：

  该发明涉及一种用于选择性解离环状羧酸酐的方法。根据该创新方法，使用具有可能具有部分或完全桥接结构的三级胺基团的手性氨基醇作为手性辅助试剂。

  公开号：

  US06884893B1

文献信息

• Synthetic Studies on (+)-Biotin, Part 15: A Chiral Squaramide-Mediated Enantioselective Alcoholysis Approach toward the Total Synthesis of (+)-Biotin
  作者：Xu-Xiang Chen、Fei Xiong、Han Fu、Zhi-Qian Liu、Fen-Er Chen

  DOI：10.1248/cpb.59.488

  日期：——

  3-dibenzyl-2-imidazole-4,5-dicarboxylic acid (2). The bifunctional cinchona alkaloid-derived squaramide-promoted enantioselective alcoholysis was utilizing as a tool for the construction of two contiguous stereocenters of C-3a and C-6a in biotin molecular with excellent enantioselectivity. In addition, the 4-carboxybutyl side chain was assembled by first using C4+C1 approach via a novel tricyclic thiophanium

  （+）-生物素（1）的有效立体控制全合成是通过罗氏内酯5从顺式1,3-二苄基-2-咪唑-4,5-二羧酸（2）开始的中间体实现的。双功能金鸡纳生物碱衍生的方胺促进的对映选择性醇解被用作构建具有优异对映选择性的生物素分子中C-3a和C-6a两个连续立体中心的工具。另外，首先通过新颖的三环噻吩鎓盐中间体使用C4 + C1方法组装4-羧基丁基侧链。
• 一种生物素手性内酯的不对称合成新方法
  申请人：浙江圣达生物药业股份有限公司

  公开号：CN109748924A

  公开（公告）日：2019-05-14

  本发明公开了一种生物素手性内酯的不对称合成新方法，所述的方法以环酸酐为起始原料，经选择性醇解、还原、环合制得手性内酯(3S，6R)‑1,3‑二苄基四氢呋喃并咪唑‑2,4‑二酮。本发明工艺路线简单，原料廉价易得，所述的碱性催化剂几乎不溶于水，通过简单的萃取实现回收套用，减小生产成本，改善了醇解反应的非对映异构选择性，本发明的方法操作简便，反应条件温和、操作简便、收率高、立体选择性好的优点，有较好的应用价值和经济效益。
• Novel optically active imidazolidin-2-one derivatives and their production
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0044158A1

  公开（公告）日：1982-01-20

  A novel optically active cis-4,5-disubstituted imidazoli- din-2-one derivative of the formula; wherein R1 is a C,-C4 alkyl group or benzyl and R2 is a chiral aralkyl group optionally containing at least one C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy or hydroxyl group is produced asymmetrically by the reaction of 1,3-dibenzyl-cis-4,5-dicarboxy- imidazolidin-2-one or its anhydride with an optically active secondary amine of the formula: wherein R1 and R2 are each as defined above and is transformed into the lactone of 1,3-dibenzyl-cis-4-carboxy-5-hydroxymethyl-imidazolidin-2-one, which is a key intermediate in the synthesis of d-biotin.

  一种新型光学活性顺式-4,5-二取代咪唑-2-酮衍生物，其式如下 其中 R1 为 C,-C4烷基或苄基，R2 为手性烷基，可选含有至少一个 C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基或羟基，由 1,3-二苄基-顺式-4,5-二羧基咪唑啉-2-酮或其酐与式中光学活性仲胺反应不对称生成： 其中 R1 和 R2 分别如上文所定义，并转化为 1,3-二苄基-顺式-4-羧基-5-羟甲基-咪唑烷-2-酮的内酯，它是合成 d-生物素的关键中间体。
• US4403096A
  申请人：——

  公开号：US4403096A

  公开（公告）日：1983-09-06