[(R)-1-((4R,5R)-5-{(R)-3-[4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-oxazol-2-yl]-butylcarbamoyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methoxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 137664-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [(R)-1-((4R,5R)-5-{(R)-3-[4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-oxazol-2-yl]-butylcarbamoyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methoxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-1-[(4R,5R)-5-[[(3R)-3-[4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxazol-2-yl]butyl]carbamoyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methoxyethyl]carbamate
• CAS: 137664-64-3
• 化学式: C₃₈H₅₅N₃O₈Si
• 分子量: 709.955
• InChiKey: MZCIAOIUZYDOHX-ZOLRSQNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  130.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-1-((4R,5R)-5-{(R)-3-[4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-oxazol-2-yl]-butylcarbamoyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methoxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到tert-butyl N-[(1R)-1-[(4R,5R)-5-[[(3R)-3-[4-(hydroxymethyl)-1,3-oxazol-2-yl]butyl]carbamoyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methoxyethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Calyculin合成研究。2. C（9）-C（13）二噻烷和C（26）-C（37）恶唑中间体的立体组装

  摘要：

  C（9）-C（13）二噻吩（+）- 2和C（26）-C（37）γ-氨基酸/恶唑（+）- 5（草木瓜总合成的关键组成部分）已在同手性形式。该方案的值得注意的特征包括C（36）立体中心的立体控制生成，利用亲核性添加至源自（+）- 24的N-酰基亚胺阳离子以及通过铝介导的γ-内酰胺（-）-形成的酰胺形成的酰胺。11与胺（-）- 12相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93480-4
• 作为产物：
  描述：

  2-((R)-3-Azido-1-methyl-propyl)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-oxazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三甲基铝 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 [(R)-1-((4R,5R)-5-{(R)-3-[4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-oxazol-2-yl]-butylcarbamoyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methoxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Calyculin合成研究。2. C（9）-C（13）二噻烷和C（26）-C（37）恶唑中间体的立体组装

  摘要：

  C（9）-C（13）二噻吩（+）- 2和C（26）-C（37）γ-氨基酸/恶唑（+）- 5（草木瓜总合成的关键组成部分）已在同手性形式。该方案的值得注意的特征包括C（36）立体中心的立体控制生成，利用亲核性添加至源自（+）- 24的N-酰基亚胺阳离子以及通过铝介导的γ-内酰胺（-）-形成的酰胺形成的酰胺。11与胺（-）- 12相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93480-4