4-(3-Methylsulfanyl-phenyl)-tetrahydro-pyran-4-carboxylic acid | 179420-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(3-Methylsulfanyl-phenyl)-tetrahydro-pyran-4-carboxylic acid
• CAS: 179420-79-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: XBEAUFPCPSQTJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Methylsulfanyl-phenyl)-tetrahydro-pyran-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 ammonium hydroxide 、 sodium periodate 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 三氟乙酸酐 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 2H-吡喃-4-甲酰胺,四氢-4-[3-[[4-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)苯基]硫代]苯基]-
  参考文献：
  名称：

  Optimization of Imidazole 5-Lipoxygenase Inhibitors and Selection and Synthesis of a Development Candidate

  摘要：

  对咪唑类 5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂进行结构改造，以优化其抑制效力、药代动力学行为和毒性（眼部）特征，最终开发出 4-{3-[4-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)苯硫基]}苯基-3,4,5,6-四氢-2H-吡喃-4-甲酰胺（6），且无明显眼部毒性。具有口服活性且安全的咪唑类 5-LO 抑制剂 6 被选为临床候选药物，并已推进到临床研究阶段。本文还讨论了 6 的改进合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.965
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯乙酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.09h， 生成 4-(3-Methylsulfanyl-phenyl)-tetrahydro-pyran-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Optimization of Imidazole 5-Lipoxygenase Inhibitors and Selection and Synthesis of a Development Candidate

  摘要：

  对咪唑类 5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂进行结构改造，以优化其抑制效力、药代动力学行为和毒性（眼部）特征，最终开发出 4-{3-[4-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)苯硫基]}苯基-3,4,5,6-四氢-2H-吡喃-4-甲酰胺（6），且无明显眼部毒性。具有口服活性且安全的咪唑类 5-LO 抑制剂 6 被选为临床候选药物，并已推进到临床研究阶段。本文还讨论了 6 的改进合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.965