(E)-2,2-dimethyl-3-dodecen | 62862-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-2,2-dimethyl-3-dodecen
• 英文别名: (3E)-2,2-dimethyl-3-dodecene；(E)-2,2-dimethyldodec-3-ene
• CAS: 62862-22-0
• 化学式: C₁₄H₂₈
• 分子量: 196.376
• InChiKey: WKXPFNAJKPJLEX-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.775±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2-dimethyl-3-dodecen 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到2-octyl-3-(2-methyl-2-propanyl) oxiran
  参考文献：
  名称：

  通过将锂化的环氧化合物插入硼酸酯中来迭代合成烯烃。

  摘要：

  锂化的环氧化物的插入硼酸酯，随后通过热合成在剔除提供立体有择的条目为烯烃。该过程避免了过渡金属，并且易于迭代以提供更高的取代模式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00517
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(<1-(1,1-dimethylethyl)dec-2-enyl>sulfinyl)morpholine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以25%的产率得到(E)-2,2-dimethyl-3-dodecen
  参考文献：
  名称：

  通过一些取代的4-（2'-烯烃基亚砜基）-吗啉的水解脱亚甲基化反应，选择性地形成（E）-烯烃。

  摘要：

  根据烯丙基链上取代基的性质，标题亚磺酰胺的三氟化硼-醚化物催化水解为烯烃提供了（E：Z）-比值的烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99626-6

文献信息

• Et₃B Induced Stereoselective Radical Addition of Ph₃GeH to Carbon–Carbon Multiple Bonds and Its Application to Isomerization of Olefins
  作者：Kyoko Nozaki、Yoshifumi Ichinose、Kuni Wakamatsu、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.63.2268

  日期：1990.8

  Triphenylgermane easily adds to acetylenes or terminal olefins in the presence of Et3B to give alkenyltriphenylgermane or alkyltriphenylgermane respectively under excellent control of regio- and stereoselectivities. While Et3B catalyzed addition of Ph3GeH to 1-dodecyne at −78 °C affords (Z)-1-triphenygermyl-1-dodecene exclusively, the addition of Ph3GeH at 60 °C provides (E)-1-triphenylgermyl-1-dodecene

  在 Et3B 的存在下，三苯基锗烷很容易与乙炔或末端烯烃加成，分别得到烯基三苯基锗烷或烷基三苯基锗烷，并能很好地控制区域选择性和立体选择性。虽然 Et3B 在 -78 °C 下催化 Ph3GeH 与 1-十二炔的加成得到 (Z)-1-triphenygermyl-1-dodecene，但在 60 °C 下加入 Ph3GeH 提供 (E)-1-triphenygermyl-1-dodecene 作为单一产品。三苯基锗烷基也可有效地将 Z-烯烃异构化为热力学更稳定的 E-异构体。
• Et3B induced stereoselective radical addition of Ph3GeH to acetylenes and its application to isomerization of olefins
  作者：Yoshifumi Ichinose、Kyoko Nozaki、Kuni Wakamatsu、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96363-9

  日期：1987.1

  Triphenylgermane adds easily to acetylenes in the presence of Et3B to give (E)- or (Z)-alkenyltriphenylgermanes, respectively, under excellent control of regio- and stereoselectivities.

  在Et 3 B存在的情况下，三苯基锗烷容易添加到乙炔中，分别在极好的区域和立体选择性控制下分别生成（E）-或（Z）-烯基三苯基锗烷。
• Some unusual aspect aspects of organocopper chemistry: lithium organocuprate reaction with some neopentylic p-tosylate esters
  作者：Gary H. Posner、Kevin A. Babiak

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92356-8

  日期：1979.9

  Diphenylcopperlithium and dimethylcopperlithium react differently with the same primary neopentylic tosylate ester. Several secondary neopentylic tosylates react with organocopperlithium reagents to give olefins via a concerted anti-1,2-dehydrosulfonation. When anti-elimination is not possible, skeletal rearrangement occurs.

  二苯基铜锂和二甲基铜锂与相同的伯新戊基甲苯磺酸酯反应不同。几种仲新戊基甲苯磺酸酯与有机铜锂试剂反应，通过协同的1,2-脱氢磺化反应生成烯烃。如果无法进行抗消除，则会发生骨骼重排。
• Stereoselective formation of (E)-olefins by hydrolytic desulphinylation of some substituted 4-(2′-alkenesulphinyl)-morpholines
  作者：Jean-Bernard Baudin、Sylvestre A. Julia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99626-6

  日期：1989.1

  The boron trifluoride-etherate catalysed hydrolysis of the title sulphinamides provide olefins with (E:Z)-ratios depending on the nature of the substituents on the allylic chain.

  根据烯丙基链上取代基的性质，标题亚磺酰胺的三氟化硼-醚化物催化水解为烯烃提供了（E：Z）-比值的烯烃。
• Organic reactions at alumina surfaces. A mechanistic and synthetic study of sulfonate ester elimination reactions effected by chromatographic alumina
  作者：Gary H. Posner、George M. Gurria、Kevin A. Babiak

  DOI：10.1021/jo00439a014

  日期：1977.9