dibenzyl (3R,6S,9R,16S,17S,20R,23S)-4,6-dimethyl-3-(2-methylpropyl)-2,5,8,15,19,22-hexaoxo-7-phenylmethoxy-20-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]-17-propan-2-yl-16-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-18-oxa-1,4,7,13,14,21,27-heptazatricyclo[21.4.0.09,14]heptacosane-13,27-dicarboxylate | 439292-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: dibenzyl (3R,6S,9R,16S,17S,20R,23S)-4,6-dimethyl-3-(2-methylpropyl)-2,5,8,15,19,22-hexaoxo-7-phenylmethoxy-20-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]-17-propan-2-yl-16-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-18-oxa-1,4,7,13,14,21,27-heptazatricyclo[21.4.0.09,14]heptacosane-13,27-dicarboxylate
• CAS: 439292-99-6
• 化学式: C₆₃H₇₇Cl₃N₈O₁₅
• 分子量: 1292.71
• InChiKey: DUALWERIAIAELO-NCSQNICKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (3R,6S,9R,16S,17S,20R,23S)-4,6-dimethyl-3-(2-methylpropyl)-2,5,8,15,19,22-hexaoxo-7-phenylmethoxy-20-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]-17-propan-2-yl-16-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-18-oxa-1,4,7,13,14,21,27-heptazatricyclo[21.4.0.09,14]heptacosane-13,27-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.42h， 生成 (3R,6S,9R,16S,17S,20R,23S)-16-Amino-7-hydroxy-20-((S)-1-hydroxy-ethyl)-3-isobutyl-17-isopropyl-4,6-dimethyl-18-oxa-1,4,7,13,14,21,27-heptaaza-tricyclo[21.4.0.0^9,14]heptacosane-2,5,8,15,19,22-hexaone; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Route to the GE3 Cyclodepsipeptide

  摘要：

  [GRAPHICS]A reasonably efficient [2 + 2 + 2] fragment condensation strategy has been developed for assembling the cyclodepsipeptide sector of GE3 that involves 5-7. A Carpino HATU-mediated macrolactamization was used to close the 19-membered cyclodepsipeptide ring.

  DOI：

  10.1021/ol025895u
• 作为产物：
  描述：

  在 N-乙基马来酰亚胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 dibenzyl (3R,6S,9R,16S,17S,20R,23S)-4,6-dimethyl-3-(2-methylpropyl)-2,5,8,15,19,22-hexaoxo-7-phenylmethoxy-20-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]-17-propan-2-yl-16-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-18-oxa-1,4,7,13,14,21,27-heptazatricyclo[21.4.0.09,14]heptacosane-13,27-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Route to the GE3 Cyclodepsipeptide

  摘要：

  [GRAPHICS]A reasonably efficient [2 + 2 + 2] fragment condensation strategy has been developed for assembling the cyclodepsipeptide sector of GE3 that involves 5-7. A Carpino HATU-mediated macrolactamization was used to close the 19-membered cyclodepsipeptide ring.

  DOI：

  10.1021/ol025895u