3-(methylthio)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidine | 1449488-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(methylthio)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidine
• 英文别名: 3-Methylsulfanyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidine
• CAS: 1449488-39-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃S
• 分子量: 241.316
• InChiKey: HDAJRLHYGYSLGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-咪唑并[1,2-a]嘧啶 、 二甲基亚砜 在 碘 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到3-(methylthio)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Mediated C-3 Methylsulfanylation of Imidazo[1,2-a]-pyridines with Dimethyl Sulfoxide as a Methylsulfanylating Agent

  摘要：

  一种简单的方法被描述用于通过二碘化物介导，丙酮促进，二甲基亚砜作为甲硫基单元来源和溶剂的C-3甲基硫酰化咪唑[1,2-a]吡啶的区域选择性反应。初步的机理研究表明，在反应转化中可能涉及三种不同的反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588419

文献信息

• DMSO–POCl3: a reagent for methylthiolation of imidazo[1,2-a]pyridines and other imidazo-fused heterocycles
  作者：Shashikant M. Patil、Sarang Kulkarni、Malcolm Mascarenhas、Rajiv Sharma、S. Mohana Roopan、Abhijit Roychowdhury

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.017

  日期：2013.9

  A practical and metal free method for methylthiolation of imidazo[1,2-a]pyridines and other imidazo-fused heterocycles using DMSO-POCl3 complex is reported. The reactions are carried out at room temperature that give the corresponding methylthiolated products in good to excellent yield. Further, its application to indole has been demonstrated. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.