(2''S,3''S,3'R,4'S,5'R)-2,2-difluoro-2-[3'-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-4'-O,5'-O-(2'',3''-dimethoxybutane-2'',3''-diyl)-3',4',5'-trihydroxycyclohex-1'-en-1'-yl]acetic acid | 596834-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2''S,3''S,3'R,4'S,5'R)-2,2-difluoro-2-[3'-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-4'-O,5'-O-(2'',3''-dimethoxybutane-2'',3''-diyl)-3',4',5'-trihydroxycyclohex-1'-en-1'-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[(2S,3S,4aS,5R,8aR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxin-7-yl]-2,2-difluoroacetic acid
• CAS: 596834-69-4
• 化学式: C₂₀H₃₄F₂O₇Si
• 分子量: 452.568
• InChiKey: XAOLPFZSLARYEI-GVYRHCHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2''S,3''S,3'R,4'S,5'R)-2,2-difluoro-2-[3'-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-4'-O,5'-O-(2'',3''-dimethoxybutane-2'',3''-diyl)-3',4',5'-trihydroxycyclohex-1'-en-1'-yl]acetic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以75%的产率得到(3'R,4'S,5'R)-2,2-difluoro-2-[3',4',5'-trihydroxycyclohex-1'-ene-1'-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Dehydration of Quinate Derivatives: Synthesis of a Difluoromethylene Homologue of Shikimic Acid

  摘要：

  我们利用马丁硫醚 {Ph2S[OC(CF3)2Ph]2} 开发出了一种将醌酯结构转化为莽草酸结构的优化程序。在合成莽草酸的新型二氟亚甲基同系物时利用了这一程序。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19772
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,3'S)-methyl 3-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-4-O,5-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)quinate 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2''S,3''S,3'R,4'S,5'R)-2,2-difluoro-2-[3'-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-4'-O,5'-O-(2'',3''-dimethoxybutane-2'',3''-diyl)-3',4',5'-trihydroxycyclohex-1'-en-1'-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Dehydration of Quinate Derivatives: Synthesis of a Difluoromethylene Homologue of Shikimic Acid

  摘要：

  我们利用马丁硫醚 {Ph2S[OC(CF3)2Ph]2} 开发出了一种将醌酯结构转化为莽草酸结构的优化程序。在合成莽草酸的新型二氟亚甲基同系物时利用了这一程序。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19772

文献信息

• Difluorinated analogues of shikimic acid
  作者：Lovely Begum、Julian M Box、Michael G.B Drew、Laurence M Harwood、Jane L Humphreys、David J Lowes、Gareth A Morris、Perrine M Redon、Francine M Walker、Roger C Whitehead

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00697-5

  日期：2003.6

  Investigations into the quinate to shikimate transformation have been carried out, the results of which have been exploited in the synthesis of a novel difluoromethylene homologue of shikimic acid from (-)-quinic acid. Martin's sulfurane Ph2S[OC(CF3)(2)Ph](2)} was the reagent of choice for the key dehydration step of this synthesis. The results of investigations into the synthesis of the important natural product analogue, 6,6-difluoroshikimic acid are also reported. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.