3-(ethylthio)quinolin-2-yl N,N,N',N'-tetramethyldiamidophosphate | 1224598-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(ethylthio)quinolin-2-yl N,N,N',N'-tetramethyldiamidophosphate
• 英文别名: N-[dimethylamino-(3-ethylsulfanylquinolin-2-yl)oxy-oxidophosphaniumyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 1224598-01-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₃O₂PS
• 分子量: 339.398
• InChiKey: YUYPSLSXZKDLEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzolthiosulfonsaeure-aethylester 、 quinolin-2-yl N,N,N',N'-tetramethyldiamidophosphate 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到3-(ethylthio)quinolin-2-yl N,N,N',N'-tetramethyldiamidophosphate
  参考文献：
  名称：

  Phosphorodiamidate-Directed Metalation of N-Heterocycles using Mg- and Zn-TMP Bases

  摘要：

  The strong directing ability of the N,N,N',N'-tetramethyldiaminophosphorodiamidate group has been used to achieve selective metalations on various heterocycles such as pyridines, quinolines and quinoxalines with TMP-derived bases like TMPMgCl.LiCl, TMP2Mg.2LiCl, and TMP2Zn.2MgCl(2).2LiCl. This protocol was applied in the synthesis of etoricoxib, talnetant and a P-selectin inhibitor.

  DOI：

  10.1021/ol100453x