tert-butyl (E)-2-benzoyl-5-phenylpent-4-enoate | 1393132-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (E)-2-benzoyl-5-phenylpent-4-enoate
• 英文别名: (E)-tert-butyl 2-benzoyl-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 1393132-60-9
• 化学式: C₂₂H₂₄O₃
• 分子量: 336.431
• InChiKey: KQXFZRGXYFJVAF-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-2-benzoyl-5-phenylpent-4-enoate 在 (Rc,Sp)-DuanPhos 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (3aR,5R,6R,6aR)-6,6a-diphenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexahydro-2H-cyclopenta[d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  外消旋 β-氧代酸衍生物的立体发散亲核加成：快速加成在原型构型不稳定的亲电子试剂中胜过立体收敛

  摘要：

  将碳亲核试剂添加到外消旋 α-立体 β-氧代酸衍生物中，以提供对映异构体富集的叔醇是有价值的，但并不常见。本文描述了带有束缚前亲核烯烃的外消旋 β-氧代酸衍生物的立体发散 Cu 催化的硼化环化，以提供含有四个连续立体中心的高度官能化的环戊醇。报告的协议适用于一系列β-含氧酸衍生物，并且非对映体产物很容易通过典型的色谱技术分离。α-立体-β-酮酯通常被认为具有极端或自发的构型脆性，

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07702
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以6 g的产率得到tert-butyl (E)-2-benzoyl-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  外消旋 β-氧代酸衍生物的立体发散亲核加成：快速加成在原型构型不稳定的亲电子试剂中胜过立体收敛

  摘要：

  将碳亲核试剂添加到外消旋 α-立体 β-氧代酸衍生物中，以提供对映异构体富集的叔醇是有价值的，但并不常见。本文描述了带有束缚前亲核烯烃的外消旋 β-氧代酸衍生物的立体发散 Cu 催化的硼化环化，以提供含有四个连续立体中心的高度官能化的环戊醇。报告的协议适用于一系列β-含氧酸衍生物，并且非对映体产物很容易通过典型的色谱技术分离。α-立体-β-酮酯通常被认为具有极端或自发的构型脆性，

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07702