Cbz-D-Phe-Asn-bAla(2S-OH,3S-Bn)-Pro-NHtBu | 207444-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Cbz-D-Phe-Asn-bAla(2S-OH,3S-Bn)-Pro-NHtBu
• 英文别名: benzyl N-[(2R)-1-[[(2S)-4-amino-1-[[(2S,3S)-4-[(2S)-2-(tert-butylcarbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-3-hydroxy-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 207444-87-9
• 化学式: C₄₀H₅₀N₆O₈
• 分子量: 742.872
• InChiKey: BTBZSZIJKWHAGF-RCABLKMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-D-Phe-Asn-bAla(2S-OH,3S-Bn)-Pro-NHtBu 在 palladium on activated charcoal 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Methyl 2-[(2s)-2-[[(1r)-2-[[(1s)-3-amino-1-[[(1s,2s)-1-benzyl-3-[(2s)-2-(tert-butylcarbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-2-hydroxy-3-oxo-propyl]carbamoyl]-3-oxo-propyl]amino]-1-benzyl-2-oxo-ethyl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-2-oxo-acetate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of HIV Protease Inhibitors Having a Peptide Moiety Which.

  摘要：

  设计并合成了一些含有N-羧甲氧羰基-脯氨酰-苯丙氨酸苄酯（CPF）部分作为gp120结合位点的HIV蛋白酶抑制剂衍生物。几乎所有在苯氧乙酰基上带有CPF的化合物都显示出蛋白酶抑制活性。化合物25a和25b分别在苯氧乙酰基的邻位和对位上具有CPF部分，它们具有抗HIV活性，尽管其他化合物仅显示出蛋白酶抑制活性。这些结果表明25b能与gp120结合并抑制HIV蛋白酶。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.697
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-tert-butyl-1-[(2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 Cbz-D-Phe-Asn-bAla(2S-OH,3S-Bn)-Pro-NHtBu
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of HIV Protease Inhibitors Having a Peptide Moiety Which.

  摘要：

  设计并合成了一些含有N-羧甲氧羰基-脯氨酰-苯丙氨酸苄酯（CPF）部分作为gp120结合位点的HIV蛋白酶抑制剂衍生物。几乎所有在苯氧乙酰基上带有CPF的化合物都显示出蛋白酶抑制活性。化合物25a和25b分别在苯氧乙酰基的邻位和对位上具有CPF部分，它们具有抗HIV活性，尽管其他化合物仅显示出蛋白酶抑制活性。这些结果表明25b能与gp120结合并抑制HIV蛋白酶。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.697