methyl 3α-acetoxyl-6α,7α-epoxy-5β-cholanoate | 73505-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α-acetoxyl-6α,7α-epoxy-5β-cholanoate
• 英文别名: methyl 3α-acetoxy-6α,7α-epoxy-5β-cholanoate；3α-acetoxy-6α,7α-epoxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester；3α-Acetoxy-6α,7α-epoxy-5β-cholan-24-saeure-methylester；methyl (4R)-4-[(1S,2S,4R,5R,7R,10R,11S,14R,15R,18S)-7-acetyloxy-10,14-dimethyl-3-oxapentacyclo[9.7.0.02,4.05,10.014,18]octadecan-15-yl]pentanoate
• CAS: 73505-50-7
• 化学式: C₂₇H₄₂O₅
• 分子量: 446.627
• InChiKey: LTEPSIOWMLWMFA-CPKGTXGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-acetoxyl-6α,7α-epoxy-5β-cholanoate 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 40.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 methyl 3α-acetoxy-7-oxo-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Route to Ursodeoxycholic Acid Based on Stereocontrolled Conversion and Aggregation Behavior Research

  摘要：

  A facile route to ursodeoxycholic acid (UDCA) and its aggregation behavior in aqueous phase solution, which is rarely known, are reported. The starting material, hyodeoxycholic acid (HDCA), is a relatively less expensive material and more easily obtained compared with chenodeoxycholic acid (CDCA). A facile route was developed to synthesize UDCA from HDCA with a Shapiro reaction as the key step and in 26% overall yield. A new strategy using organosilane reagent considering its stability, nontoxicity, and abundance in nature was carried out for a more rapid route and higher yield. It was found that the critical micelle concentration value, which is a critical value for surfactants of bile salts, was influenced by the number of hydroxyl groups.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560388
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3α-acetoxyl-6-hydroxy-5β-cholanoate 在 吡啶 、 单过氧邻苯二甲酸 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 3α-acetoxyl-6α,7α-epoxy-5β-cholanoate
  参考文献：
  名称：

  胆酸的高效合成是由猪脱氧胆酸通过立体选择性CH官能化而衍生的。

  摘要：

  通过IBX和NBS氧化剂对C3-或C6-羟基的选择性氧化和立体控制的转化，由猪去氧胆酸合成了五种胆酸衍生物（包括异ω-ω-多酚酸和CDCA）。羟基可通过用K2CO3水溶液水解α-Br酮或通过单过氧邻苯二甲酸氧化双键来引入。PTSH，NaBH3CN和ZnCl2仅在5β构型下才能将C6-O6羰基还原为亚甲基。已经建立了从HDCA合成CDCA的可行途径，以避免差向异构化，产率为45％（8步）。这些策略为制备胆酸衍生物和CDCA提供了良好的产率，立体选择性和可再现性。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2020.108594

文献信息

• 一种鹅去氧胆酸的制备方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112209982A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明涉及药物合成技术领域，具体为一种鹅去氧胆酸的制备方法。本发明开发了一种以猪去氧胆酸(3α，6α‑二羟基‑5β‑胆烷酸)作原料，经过9步反应合成鹅去氧胆酸的方法，各步骤反应条件温和，易于控制，工艺简单，且所用原料来源广泛，价格低廉易得，产率高，总收率可达61％，合成成本低，适合大量制备，工业化生产。
• α-鼠胆酸的制备方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN114634543A

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明公开了一种α‑鼠胆酸的制备方法，涉及药物合成技术领域；本发明的制备方法以3α‑乙酰氧基‑6α,7α‑环氧基‑5β‑胆烷酸甲酯为原料，经立体选择性6,7‑环氧开环，水解得到α‑鼠胆酸。本发明通过上述合成路线制备得到α‑鼠胆酸，产率和光学纯度高，具有产业化前景。
• Hsia et al., Journal of Biological Chemistry, 1958, vol. 230, p. 573,575
  作者：Hsia et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hsia et al., Journal of Biological Chemistry, 1957, vol. 226, p. 667,670
  作者：Hsia et al.

  DOI：——

  日期：——