[(3-hydroxyadamantan-1-yl)imino]acetic acid | 1334337-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3-hydroxyadamantan-1-yl)imino]acetic acid
• 英文别名: (3-hydroxyadamantyl imino)acetic acid；2-(3-hydroxyadamantan-1-yl-imino)acetic acid；2-((3-Hydroxyadamantan-1-yl)imino)acetic acid；2-[(3-hydroxy-1-adamantyl)imino]acetic acid
• CAS: 1334337-69-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: ABBFLZDJMWCYER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3-hydroxyadamantan-1-yl)imino]acetic acid 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 维达列汀
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF DPP-IV INHIBITORS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE LA DPP-IV

  摘要：

  公开了制备DPP-IV抑制剂的过程，例如1-[[(3-羟基-1-缩砂)氨基]乙酰]-2-氰基-(S)-吡咯烷。

  公开号：

  WO2011101861A1
• 作为产物：
  描述：

  盐酸金刚烷胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(3-hydroxyadamantan-1-yl)imino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF DPP-IV INHIBITORS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE LA DPP-IV

  摘要：

  公开了制备DPP-IV抑制剂的过程，例如1-[[(3-羟基-1-缩砂)氨基]乙酰]-2-氰基-(S)-吡咯烷。

  公开号：

  WO2011101861A1

文献信息

• 一种维达列汀的合成方法
  申请人：无锡科华生物科技有限公司

  公开号：CN108503571B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明公开了一种维达列汀的合成方法，属于药物中间体合成领域。以3‑氨基‑1‑金刚烷醇和单水合乙醛酸为原料，经亚胺化反应得(3‑羟基金刚烷基亚氨基)乙酸，接着在吸电子苯硼酸催化下与(S)‑吡咯烷‑2‑甲腈酰化缩合得到(2S)‑1‑[[(3‑羟基三环[3.3.1.1[3,7]]癸烷‑1‑基)亚氨基]乙酰基]吡咯烷‑2‑甲腈，随后水合肼还原得到维他列汀。本发明采用一锅法，操作简单，杂质少，产品易纯化，从而减少了纯化步骤，降低了成本，适合工业化生产。
• 一种制备维达列汀的方法
  申请人：上海三牧化工技术有限公司

  公开号：CN108658826B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了一种制备维达列汀的方法，属于药物中间体合成领域。以3‑氨基‑1‑金刚烷醇和单水合乙醛酸为原料，经亚胺化反应得(3‑羟基金刚烷基亚氨基)乙酸，接着在硼酸三(2,2,2‑三氟乙基)酯催化下与(S)‑吡咯烷‑2‑甲腈酰化缩合得到(2S)‑1‑[[(3‑羟基三环[3.3.1.1[3,7]]癸烷‑1‑基)亚氨基]乙酰基]吡咯烷‑2‑甲腈，随后经钯碳/甲酸铵还原得到维他列汀。本发明采用一锅法，操作简单，杂质少，产品易纯化，从而减少了纯化步骤，降低了成本，适合工业化生产。