15α-O-(t-butyldimethylsilyl)-PGE₂ methyl ester | 87692-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15α-O-(t-butyldimethylsilyl)-PGE₂ methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R)-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-3-hydroxy-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 87692-38-4
• 化学式: C₂₇H₄₈O₅Si
• 分子量: 480.761
• InChiKey: XEACAHSHLTUWDJ-HMXAHVKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15α-O-(t-butyldimethylsilyl)-PGE₂ methyl ester 在 sodium hydroxide 、 氢氟酸 、 双氧水 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 地诺前列素甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Cai, Zuyun; Nassium, Bahman; Crabbe, Pierre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1573 - 1578

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-(chloromercurio)-1-octene 在 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 15α-O-(t-butyldimethylsilyl)-PGE₂ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机钯接近前列腺素。10.通过4-环戊烯-1,3-二醇的乙烯基钯催化有效合成前列腺素E 2

  摘要：

  前列腺素E 2通过有效的两步法合成，包括（1）使用乙烯基汞1或乙烯基碘5通过4-环戊烯-1,3-二醇的乙烯基钯制备酮醇4，以及（2）随后的区域和立体选择性烷基化通过连续的二价阴离子生成，烯醇锡的形成和有机卤化物的添加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76184-3

文献信息

• Bezuglov, V. V.; Serkov, I. V.; Gafurov, R. G., Doklady Chemistry, 1984, vol. 277, p. 264 - 266
  作者：Bezuglov, V. V.、Serkov, I. V.、Gafurov, R. G.、Bergel'son, L. D.

  DOI：——

  日期：——