(3S,4R)-3-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-4-hydroxy-cyclopentanone | 127852-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R)-3-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-4-hydroxy-cyclopentanone
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-4-hydroxycyclopentan-1-one
• CAS: 127852-69-1
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃Si
• 分子量: 340.579
• InChiKey: LDBDOGRHSAWDRY-XVOPWDCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-4-hydroxy-cyclopentanone 生成 11,15-bis(o-tert-butyldimethylsilyl) PGE₂ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机钯接近前列腺素。10.通过4-环戊烯-1,3-二醇的乙烯基钯催化有效合成前列腺素E 2

  摘要：

  前列腺素E 2通过有效的两步法合成，包括（1）使用乙烯基汞1或乙烯基碘5通过4-环戊烯-1,3-二醇的乙烯基钯制备酮醇4，以及（2）随后的区域和立体选择性烷基化通过连续的二价阴离子生成，烯醇锡的形成和有机卤化物的添加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76184-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-辛炔-3-醇 在 palladium diacetate 、 i-Pr₂NEt₂ 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (3S,4R)-3-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-4-hydroxy-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  有机钯接近前列腺素。10.通过4-环戊烯-1,3-二醇的乙烯基钯催化有效合成前列腺素E 2

  摘要：

  前列腺素E 2通过有效的两步法合成，包括（1）使用乙烯基汞1或乙烯基碘5通过4-环戊烯-1,3-二醇的乙烯基钯制备酮醇4，以及（2）随后的区域和立体选择性烷基化通过连续的二价阴离子生成，烯醇锡的形成和有机卤化物的添加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76184-3