5-(trimethylsilyl)-4-pentyn-2-one | 79851-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(trimethylsilyl)-4-pentyn-2-one
• 英文别名: 4-trimethylsilyl-3-butyn-2-one；5-Trimethylsilylpent-4-yn-2-one
• CAS: 79851-39-1
• 化学式: C₈H₁₄OSi
• 分子量: 154.284
• InChiKey: XIUFFPYHMBYURA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-104 °C(Press: 5.3 Torr)
• 密度：
  0.9437 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)-4-pentyn-2-one 在 manganese(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 、 H₃N*CH₃O₂^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 对甲苯磺酸一水合物 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Atisane 型二萜类化合物的全合成：Podocarpane 型 Unmaskedortho-Benzoquinones 的 Diels-Alder 环加成的应用

  摘要：

  在复杂的分子合成中，很少有关于 [4 + 2] 环加成与未掩蔽的邻苯醌 (UMOB) 作为碳二烯的例子。在本文中，我们报告了这种与罗汉果型 UMOB 的环加成反应被开发并应用于构建全功能化的双环 [2.2.2] 辛烷。基于此方法，14, 14 完成了 atisane 型二萜类化合物的不同全合成，包括 (±)-crotobarin、crotogoudin、atisane-3β,16α-diol 和 16S,17-dihydroxy-atisan-3-one。 、 12 和 16 步，分别。这些全合成的关键要素包括：（1）FeCl3催化的阳离子级联环化构建罗汉果型骨架；(2) Mn(III)/Co(II)催化的烯烃自由基羟基化反应，具有高区域选择性、非对映选择性和化学选择性；(3) 和缩酮脱保护/内酯开环/脱质子化/内酯化级联反应。此外，通过应用环畸变策略提供不同骨架重排的天然产物类化合物，进一步阐明了全功能化双环[2

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08958
• 作为产物：
  描述：

  [3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]magnesium bromide 、 乙酰氯 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KARAEV S. F.; GUSEJNOV SH. O.; AXUNDOV EH. A., ZH. OBSHCH. XIMII, 1981, 51, HO 6, 1373-1375

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Karaev, S. F.; Guseinov, Sh. O.; Akhundov, E. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 6, p. 1163 - 1165
  作者：Karaev, S. F.、Guseinov, Sh. O.、Akhundov, E. A.

  DOI：——

  日期：——