3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4,5-dione | 62349-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4,5-dione
• 英文别名: 1-phenyl-3-(4'-methoxyphenyl)-4,5-pyrazolinedione；1-phenyl-3-(4'-methoxyphenyl)pyrazoline-4,5-dione；1-phenyl-3-(4'-methoxyphenyl)pyrazolin-4,5-dione；5-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpyrazole-3,4-dione
• CAS: 62349-58-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: KTKGQVMSYUSEHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4,5-dione 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 C₅₃H₅₆N₂O₄S₂ 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (3-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-1-phenyl-4-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化芳基硼酸不对称加成到吡唑啉酮酮亚胺

  摘要：

  据报道，使用钯/手性N , N '-二磺酰基双咪唑啉 (Bim) 催化系统将芳基硼酸不对称加成到吡唑啉酮酮亚胺中，产生了 25 个对映体富集的 4-氨基-5-吡唑啉酮实例，带有一个季碳立体中心，占 60-91%产量和 81-98% ee。该反应证明了吡唑啉酮酮亚胺和芳基硼酸的显着相容性，使对映选择性获得带有α-叔胺的手性氮杂杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101137
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Pd催化芳基硼酸不对称加成到吡唑啉酮酮亚胺

  摘要：

  据报道，使用钯/手性N , N '-二磺酰基双咪唑啉 (Bim) 催化系统将芳基硼酸不对称加成到吡唑啉酮酮亚胺中，产生了 25 个对映体富集的 4-氨基-5-吡唑啉酮实例，带有一个季碳立体中心，占 60-91%产量和 81-98% ee。该反应证明了吡唑啉酮酮亚胺和芳基硼酸的显着相容性，使对映选择性获得带有α-叔胺的手性氮杂杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101137

文献信息

• Access to highly enantioselective and diastereoselective spirooxindole dihydrofuran fused pyrazolones
  作者：Prakash K. Warghude、Abhijeet S. Sabale、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1039/d0ob00007h

  日期：——

  A tertiary amine catalyzed highly diastereoselective and enantioselective [3 + 2] annulation between Morita-Baylis-Hillman (MBH) carbonates derived from isatin and pyrazolone 4,5-diones has been developed. A series of structurally diverse and multifunctional spirooxindole dihydrofuran fused pyrazolone derivatives with two adjacent quaternary spirocenters has been achieved in excellent yields with good

  已开发出一种叔胺催化衍生自Isatin的Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯与吡唑啉酮4,5-二酮之间的高度非对映选择性和对映选择性[3 + 2]环化反应。已经以优异的收率和良好的至优异的对映选择性获得了一系列结构多样且多功能的螺氧杂吲哚二氢呋喃稠合的吡唑啉酮衍生物和两个相邻的季螺中心。通过将螺氧杂吲哚二氢呋喃稠合的吡唑啉酮的溴代衍生物用于Suzuki偶联已成功证明了该方案的进一步合成效用。
• Cosmetic compositions based on 4,5-pyrazolinediones, novel 4,5-pyrazolinediones, process for their preparation and uses thereof
  申请人：L'Oreal SA

  公开号：US20020031536A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  The present invention relates to novel cosmetic compositions, in particular for coloring the skin and/or the hair, comprising, in a cosmetically acceptable support, at least one 4,5-pyrazolinedione. The invention also relates to novel 4,5-pyrazolinediones, to processes for their preparation and to their uses in the cosmetics field.

  本发明涉及新型化妆品组合物，特别是用于给皮肤和/或头发染色的组合物，其中在美容学上可接受的载体中，至少包含一种4,5-吡唑啉二酮。本发明还涉及新型4,5-吡唑啉二酮，其制备过程以及在化妆品领域中的使用。
• Asymmetric [3+2] spiroannulation of pyrazolone-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates with alkynyl ketones: facile access to spiro[cyclopentadiene-pyrazolone] scaffolds
  作者：Xingfu Wei、Yue Huang、Wenyao Wang、Shiqiang Wei、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1039/d2cc02963d

  日期：——

  An organocatalyzed asymmetric [3+2] spiroannulation reaction of pyrazolone-derived MBH carbonates with alkynyl ketones was described, affording chiral spiro[cyclopentadiene-pyrazolone] scaffolds in good yields with high degrees of enantiocontrol.

  描述了一种有机催化的不对称[3+2]螺环化反应，使用吡唑酮衍生的MBH碳酸酯与炔基酮反应，得到手性的螺环戊二烯-吡唑酮骨架，产率良好，对映选择性高。
• COMPOSITION FOR DYEING KERATIN FIBRES,COMPRISING A PYRAZOLIN-4,5-DIONE AND AN AROMATIC PRIMARY AMINE
  申请人：——

  公开号：US20020040508A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The invention concerns a composition for dyeing keratin fibres, in particular human keratin fibres such as hair comprising at least one pyrazolin-4,5-dione of formula (I) and at least one aromatic primary amine. Said composition enables R the dyeing of keratin fibres without an oxidising agent in shades which are strong, varied, resistant and less selective than those of prior art. The invention also concerns dyeing methods and devices using said composition.

  本发明涉及一种用于染色角蛋白纤维，特别是人类角蛋白纤维（如头发）的组合 物，该组合物包含至少一种式（I）的吡唑啉-4,5-二酮和至少一种芳香族伯胺。与现有技术相比，该组合物无需氧化剂即可对角蛋白纤维进行染色，染色色调浓烈、多变、耐受性强且选择性较低。本发明还涉及使用所述组合物的染色方法和设备。
• Composition for dyeing keratin fibres, comprising a pyrazoline-4, 5-dione and an aromatic primary amine
  申请人：L'OREAL S.A.

  公开号：US20020194685A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  The invention concerns a composition for dyeing keratin fibres, in particular human keratin fibres such as hair comprising at least one pyrazolin-4,5-dione of formula (I) and at least one aromatic primary amine. Said composition enables the dyeing of keratin fibres without an oxidising agent in shades which are strong, varied, resistant and less selective than those of prior art. The invention also concerns dyeing methods and devices using said composition. 1

  本发明涉及一种用于染色角蛋白纤维，特别是人类角蛋白纤维（如头发）的组合物，该组合物包含至少一种式（I）的吡唑啉-4,5-二酮和至少一种芳香族伯胺。与现有技术相比，所述组合物无需氧化剂即可对角蛋白纤维进行染色，染色色调浓烈、多变、耐受性强且选择性较低。本发明还涉及使用所述组合物的染色方法和设备。 1