3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one | 55828-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；2,4-Dihydro-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-3H-pyrazol-3-one；5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 55828-88-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: JSJKAIQJGDEDOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C(Solv: ethanol (64-17-5); hexane (110-54-3); tetrahydrofuran (109-99-9))
• 沸点：
  403.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含多药基双螺三杂环支架的不对称构建和人类羧基酯酶1抑制剂的鉴定。

  摘要：

  开发了新型4-异硫氰酸根并吡唑酮和伊斯汀衍生的酮亚胺的催化不对称[3 + 2]环化反应，以高收率提供了多种引人入胜的双螺三杂环产品，具有出色的非对映选择性和对映选择性。该双螺环产物的手性亚砜衍生物被认为是人羧化酶1抑制剂的有前途的产物，并且两种对映异构体之间活性的显着差异强调了这种不对称过程的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01316
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-Methoxy-phenyl)-2-phenyl-2H-pyrazol-3-ol 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fathy, Usama; Gouhar, Rasha S.; Awad, Hanem M., Acta poloniae pharmaceutica, 2017, vol. 74, # 5, p. 1427 - 1436

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed [3 + 3] Cycloaddition of Tertiary Propargylic Esters with 1<i>H</i>-Pyrazol-5(4<i>H</i>)-ones toward Optically Active Spirooxindoles
  作者：You-Wei Xu、Ling Li、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03587

  日期：2020.12.18

  A copper-catalyzed enantioselective [3 + 3] cycloaddition of 3-ethynyl-2-oxoindolin-3-yl acetates with 1H-pyrazol-5(4H)-ones for the construction of optically active spirooxindoles bearing a spiro all-carbon quaternary stereocenter has been realized. With a combination of Cu(OTf)2 and chiral tridentate ketimine P,N,N-ligand as the catalyst, the reaction displayed broad substrate scopes, good yields

  铜催化的3-乙炔基-2-氧代吲哚-3-基乙酸乙酸酯与1 H-吡唑-5（4 H）-的铜对映体选择性[3 + 3]环加成反应，用于构建带有螺全碳的旋光螺硫醇四元立体中心已实现。以Cu（OTf）2和手性三齿酮亚胺P，N，N-配体为催化剂，该反应显示出较宽的底物范围，良好的收率和高对映选择性。这代表了使用叔炔丙基酯作为双亲电子试剂进行手性螺环骨架的首次催化不对称炔丙基环加成反应。
• Palladium-catalyzed carbonylative coupling of α-chloroketones with hydrazines: a simple route to pyrazolone derivatives
  作者：Martina Capua、Catia Granito、Serena Perrone、Antonio Salomone、Luigino Troisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.072

  日期：2016.7

  A range of pyrazol-5-one and pyrazol-3-one derivatives has been synthesized in a single step via a palladium-catalyzed carbonylation of aromatic or aliphatic α-chloroketones, in the presence of aromatic or aliphatic hydrazines. A reaction mechanism, explaining the observed regioselectivity, has been also discussed.

  在芳族或脂族肼的存在下，通过钯催化的芳族或脂族α-氯酮的羰基化，一步合成了一系列吡唑-5-酮和吡唑-3-酮衍生物。还讨论了解释观察到的区域选择性的反应机理。
• Asymmetric [3 + 3] Annulation of Copper–Allenylidenes with Pyrazolones: Synthesis of Chiral 1,4-Dihydropyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：Feng Jiang、Xinping Feng、Rou Wang、Xing Gao、Hao Jia、Yumei Xiao、Cheng Zhang、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02214

  日期：2018.9.7

  The copper-catalyzed asymmetric [3 + 3] annulation of ethynyl benzoxazinanones with pyrazolones has been achieved, providing simple access to 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives in moderate to excellent yields with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Compared with previous annulation reactions of copper–allenylidenes from ethynyl benzoxazinanones, the current reaction fused the

  乙炔基苯并恶嗪酮与吡唑啉酮的铜催化不对称环化[3 + 3]已实现，可轻松获得1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物，且产率中等至优异，对映选择性极佳（高达99 ％ee）。与以前的乙炔基苯并恶嗪酮的铜-亚烯基环化反应相比，当前反应将炔丙基部分的三个碳原子融合成杂环骨架。
• Synthesis of Spiropentadiene Pyrazolones by Rh(III)-Catalyzed Formal sp³ C–H Activation/Annulation
  作者：Jiuan Zheng、Panpan Li、Meng Gu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00930

  日期：2017.6.2

  pyrazolones with alkynes has been developed. This reaction provides a convenient route to synthesize spiropentadiene pyrazolones in good to excellent yields at room temperature, exhibiting good functional group tolerance, gram scalability, and high regioselectivity. Of note, the α-arylidene pyrazolone was introduced as a novel C3 synthon in C–H activation/annulation.

  已经开发了用Rh催化烯醇定向的形式sp 3 C–H活化/环炔基的α-亚芳基吡唑啉酮。该反应提供了在室温下以良好至优异的产率合成螺戊二烯吡唑啉酮的便利途径，表现出良好的官能团耐受性，克可扩展性和高区域选择性。值得注意的是，α-亚芳基吡唑啉酮是在C–H活化/环化反应中作为新型C3合成子引入的。
• Enantioselective Formal C(sp³ )−H Bond Activation in the Synthesis of Bioactive Spiropyrazolone Derivatives
  作者：Houhua Li、Rajesh Gontla、Jana Flegel、Christian Merten、Slava Ziegler、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201811041

  日期：2019.1.2

  Herein, we report the first enantioselective annulation of α‐arylidene pyrazolones through a formal C(sp3)−H activation under mild conditions enabled by highly variable RhIII‐Cpx catalysts. The method has a wide substrate scope and proceeds with good to excellent yields and enantioselectivities. Its synthetic utility was demonstrated by the late‐stage functionalization of drugs and natural products

  在本文中，我们报告了在高度可变的Rh III- Cp x催化剂所致的温和条件下，通过正式的C（sp 3）-H活化作用，通过α-亚芳基吡唑啉酮首次对映选择性环化反应。该方法具有广泛的底物范围并且以良好至优异的产率和对映选择性进行。药物和天然产物的后期功能化以及对映体富集的[3]树枝状烯类的制备证明了其合成用途。初步生物学研究还确定了螺旋吡唑啉酮是一类新的刺猬途径抑制剂。