5,5'-diformyl-3,3'-dimethyl-4,4'-dipropyl-2,2'-bipyrrole | 870720-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5'-diformyl-3,3'-dimethyl-4,4'-dipropyl-2,2'-bipyrrole
• 英文别名: 5-(5-formyl-3-methyl-4-propyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-methyl-3-propyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 870720-07-3
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: AWTRHANOKSKZHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-diformyl-3,3'-dimethyl-4,4'-dipropyl-2,2'-bipyrrole 、 N-Boc-1,2-亚苯基二胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Useful Procedure for the Synthesis of Pincer-Type Heterodentate Azomethine Ligands Bearing Multiple Functionalities

  摘要：

  通过二醛与单保护二胺的希夫缩合，然后还原偶氮甲碱键并脱保护，开发了一种简单有效的合成方案，用于制备具有各种功能的异齿偶氮甲碱配体。还详细阐述了大规模获得N-叔丁氧基羰基保护的邻苯二胺的有效方法。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965990
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-dimethyl-4,4'-dipropyl-5,5'-dicarboxyethyl-2,2'-bipyrrole 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5,5'-diformyl-3,3'-dimethyl-4,4'-dipropyl-2,2'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  阴离子诱导的聚吡咯大环化合物的合成和组合选择。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502393

文献信息

• Binuclear and polynuclear transition metal complexes with macrocyclic ligands 7. Directed step-by-step synthesis of novel unsymmetric macrocyclic ligands
  作者：V. V. Roznyatovsky、N. E. Borisova、M. D. Reshetova、A. G. Buyanovskaya、Yu. A. Ustynyuk

  DOI：10.1007/s11172-006-0100-y

  日期：2005.9

  Novel asymmetric macrocyclic Schiff bases were synthesized by the condensation of N,N′-bis(2-aminophenyl)-3,4-diphenylthiophene-2,5-dicarboxamide (1) with diformyl derivatives of phenol, furan, difurans, pyridine, pyrrole, and dipyrroles. The reaction proceeds in high yields and without by-products in methanol in the presence of inorganic and organic acids (proton-template condensation). In the case

  通过 N,N'-双(2-氨基苯基)-3,4-二苯基噻吩-2,5-二甲酰胺 (1) 与苯酚、呋喃、二呋喃、吡啶、吡咯的二甲酰基衍生物缩合合成了新型不对称大环席夫碱，和双吡咯。在无机和有机酸（质子-模板缩合）存在下，反应在甲醇中以高产率进行且无副产物。在单环二甲酰基衍生物和二（5-甲酰基呋喃-2-基）硫化物的情况下，反应发生在 1,4-二恶烷（无模板合成）中。合成的大环化合物通过元素分析数据和 NMR 和质谱进行表征。
• Synthesis and Anion Binding Properties of 2,5-Diamidothiophene Polypyrrole Schiff Base Macrocycles
  作者：Jonathan L. Sessler、Vladimir Roznyatovskiy、G. Dan Pantos、Natalya E. Borisova、Marina D. Reshetova、Vincent M. Lynch、Victor N. Khrustalev、Yuri A. Ustynyuk

  DOI：10.1021/ol052162b

  日期：2005.11.1

  5-diamidothiophene Schiff base macrocycles are reported, along with their anion binding properties as determined via UV-vis spectroscopic titrations carried out in dichloroethane. There is a striking difference between the interactions with anions of the two macrocycles, a finding ascribed to differences in their rigidity. For example, the more flexible dipyrromethane-derived macrocycle displays a 1.2:1 hydrogen

  [反应：见正文]报告了两个易于合成的聚吡咯2，5-二酰胺基噻吩席夫碱大环化合物，以及通过在二氯乙烷中进行的紫外可见分光光度法测定的阴离子结合性能。两个大环与阴离子的相互作用之间存在显着差异，这一发现归因于其刚性的差异。例如，更灵活的源自二吡咯甲烷的大环化合物显示出1.2：1的硫酸氢盐对硝酸盐的选择性，而其更刚性的联吡咯衍生的同类物则显示出7.4：1的硫酸盐选择性。
• Synthetic Model of the Phosphate Binding Protein:  Solid-State Structure and Solution-Phase Anion Binding Properties of a Large Oligopyrrolic Macrocycle
  作者：Evgeny A. Katayev、Jonathan L. Sessler、Victor N. Khrustalev、Yuri A. Ustynyuk

  DOI：10.1021/jo071106g

  日期：2007.9.1

  receptors 4−6 were synthesized via the anion-templated condensation of appropriately chosen dialdehyde and diamine building blocks. Whereas all three products could be obtained directly via the appropriate choice of reaction conditions, the larger [3+3] product, 6, which incorporates three of each precursor subunit, could also be obtained conveniently via an indirect procedure involving ring expansion of

  大环受体4 - 6分别经由适当选择的二醛和二胺结构单元的阴离子为模板的缩合合成。而所有三种产品可以直接通过反应条件的适当选择，较大的[3 + 3]的产品，可以得到6，它结合了三个各前体亚单位的，也可以通过涉及的小环扩大的间接过程方便地获得[2 + 2]大循环4。详见前面（Sessler，JL; Katayev，EA;潘托斯，GD; Reshetova，MD; Khrustalev，VN;证券，VM; Ustyny​​uk，YA Angew。化学式2005，117，7552-7556; 。Angew化学，诠释 埃德 2005年，44，7386-7390），该环膨胀的热力学控制下发生在HSO存在4 -和H 2 PO 4 -的乙腈溶液中的阴离子，并用于转化实现4到6。络合物6 H 2 2 + ·HPO 4 2-的X射线晶体结构分析揭示了与磷酸盐结合蛋白（PBP）的活性位点非常相似，在硫酸盐结合蛋
• Expanding Sapphyrin: Towards Selective Phosphate Binding
  作者：Evgeny A. Katayev、Nikolay V. Boev、Ekaterina Myshkovskaya、Victor N. Khrustalev、Yu. A. Ustynyuk

  DOI：10.1002/chem.200800860

  日期：2008.10.10

  The anion-templated syntheses and binding properties of novel macrocyclic oligopyrrole receptors in which pyrrole rings are linked through amide or imine bonds are described. The efficient synthesis was accomplished by anion-templated [1+1] Schiff-base condensation and acylation macrocyclization reactions. Free receptors and their host-guest complexes with hydrochloric acid, acetic acid, tetrabutylammonium

  描述了新型大环寡吡咯受体的阴离子模板合成和结合特性，其中吡咯环通过酰胺或亚胺键连接。通过阴离子模板化的[1+1]席夫碱缩合和酰化大环化反应完成了有效的合成。通过单晶 X 射线衍射分析分析游离受体及其与盐酸、乙酸、四丁基氯化铵和硫酸氢盐的主客体复合物。通过标准 1H NMR 和 UV/Vis 滴定技术在 [D6]DMSO/0.5% 水溶液中测定不同无机酸四丁基铵盐的稳定性常数。根据滴定数据，含有三个吡咯环（10 和 12）的受体对氟化氢、乙酸盐和磷酸二氢盐具有高亲和力（log Ka=5-7），与氯化物和硫酸氢盐相互作用较弱。具有四个吡咯环的氨基联吡咯受体 11 和 13 对磷酸二氢盐的选择性分别为 10(4)-和 10(2)-倍，这可以从乙酸四丁铵存在下的竞争滴定中推断出来。
• Useful Procedure for the Synthesis of Pincer-Type Heterodentate Azomethine Ligands Bearing Multiple Functionalities
  作者：Nataliya Borisova、Marina Reshetova、Maxim Kuznetcov、Yuri Ustynyuk

  DOI：10.1055/s-2007-965990

  日期：2007.4

  A simple and efficient synthetic protocol is developed for the preparation of heterodentate azomethine ligands bearing various functionalities, by Schiff condensation of dialdehydes with monoprotected diamine followed by reduction of the azomethine bond and deprotection. The efficient procedure of obtaining N-tert-butoxycarbonyl-protected o-phenylenediamine in large scale is also elaborated.

  通过二醛与单保护二胺的希夫缩合，然后还原偶氮甲碱键并脱保护，开发了一种简单有效的合成方案，用于制备具有各种功能的异齿偶氮甲碱配体。还详细阐述了大规模获得N-叔丁氧基羰基保护的邻苯二胺的有效方法。