1-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-1H-indole | 1610338-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-1H-indole
• CAS: 1610338-00-5
• 化学式: C₂₀H₂₅NOSi
• 分子量: 323.51
• InChiKey: NCLVBKMMVCGTMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  14.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-1H-indole 在 C₁₀H₁₀Cl₄Rh₂ 、 四丁基氟化铵 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-naphthalen-2-yl 3-(1-(2-hydroxyphenyl)-1H-indol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）以OH / NH 2为导向基团对未活化的吲哚催化C-2的直接烯烃化

  摘要：

  AbstractOxidative C‐2 olefination of indoles/pyrrole via rhodium(III)‐catalyzed direct CH bond activation is reported. Phenolic OH and aniline NH2 units were revealed to be effective chelating groups to activate the aryl CH bond. The reactions proceeded with excellent selectivity and high functional group tolerance, furnishing 2‐vinylindoles/2‐vinylpyrroles in good yields.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300930
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1,2-二氨基环己烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铑（III）以OH / NH 2为导向基团对未活化的吲哚催化C-2的直接烯烃化

  摘要：

  AbstractOxidative C‐2 olefination of indoles/pyrrole via rhodium(III)‐catalyzed direct CH bond activation is reported. Phenolic OH and aniline NH2 units were revealed to be effective chelating groups to activate the aryl CH bond. The reactions proceeded with excellent selectivity and high functional group tolerance, furnishing 2‐vinylindoles/2‐vinylpyrroles in good yields.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300930