Fmoc-L-Orn(Nδ-Boc)-NH2 | 119158-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-L-Orn(Nδ-Boc)-NH2
• 英文别名: tert-butyl N-[(4S)-5-amino-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxopentyl]carbamate
• CAS: 119158-01-9
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₅
• 分子量: 453.538
• InChiKey: XFPHSLCDYKOIJG-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-Orn(Nδ-Boc)-NH2 在 哌啶 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 52.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白质精氨酸脱亚氨酶抑制剂的四甲酰胺Te的四唑类似物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  蛋白质精氨酸脱亚氨酶（PAD）催化精氨酸残基的翻译后水解，形成瓜氨酸。现在已经知道这种曾经模糊的修饰在多种自身免疫性疾病（例如类风湿性关节炎，多发性硬化症，狼疮和溃疡性结肠炎）的病因和某些癌症中起着关键作用。在五个人类PAD（PAD1，-2，-3，-4和-6）中，尚不清楚哪种同功酶促成疾病的发病机理。为了鉴定可用于阐明每种同工酶的特定作用的有效的，选择性的和生物利用的PAD抑制剂，我们将四唑类似物描述为亲本泛PAD抑制剂C1- suitable的合适的主链酰胺键生物等排体。这些基于四唑的类似物非常有效，并且显示出对特定同工酶的选择性。重要的是，其中一种化合物叔丁基Cl-am（化合物13）在表达PAD4的骨肉瘤骨髓（U2OS）细胞系中表现出增强的细胞杀伤能力，并且还可以阻止中性粒细胞胞外陷阱的形成。这些生物等排体代表了我们努力开发稳定，可生物利用的选择性PAD抑制剂的重要一步。

  DOI：

  10.1021/jm501636x
• 作为产物：
  描述：

  N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 氨 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.3h， 以99%的产率得到Fmoc-L-Orn(Nδ-Boc)-NH2
  参考文献：
  名称：

  固链合成含精氨酸的肽和荧光基质的侧链锚定方法

  摘要：

  为了利用可用于多种修饰的α-羧基，包括掺入荧光团以制备荧光底物，有时需要通过其侧链将氨基酸连接到固相支持物上。与大多数其他氨基酸相反，将精氨酸的胍基锚定在树脂上需要使用辅助连接子。为了避免此类接头通常的多步合成及其与胍基的困难连接，我们开发了一种简单的方法，其中胍基是基于Rink酰胺树脂构建的。我们的策略遵循形成胍的步骤：（i）将鸟氨酸的异硫氰酸酯衍生物加到固体载体的氨基上，得到Nω-连接的硫代瓜氨酸；（ii）S-硫脲的甲基化；（iii）使用乙酸铵的胍基化。树脂的裂解产生了含精氨酸的化合物，树脂的胺基成为胍的一部分。我们已经通过合成一系列胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的荧光底物证明了该方法的有效性，这些底物以高产率和高纯度获得。然后，我们的策略还允许从相同的前体差异取代的精氨酸衍生物（包括Nω-甲基和Nω-乙基精氨酸）生成。与中间体硫代瓜氨酸和S一起制备此类类似物的能力独特的前体生成的-甲基异硫代

  DOI：

  10.1021/jo048792t